二苯甲基异丙烯基醚 | 300823-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲基异丙烯基醚
• 英文名称: Diphenylmethyl isopropenyl ether
• 英文别名: [Phenyl(prop-1-en-2-yloxy)methyl]benzene
• CAS: 300823-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: CKAJUSREMQLRLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基异丙烯基醚 在 三异丁基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4,4-diphenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols

  摘要：

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。

  DOI：

  10.1039/b003277h
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 二苯甲基异丙烯基醚
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols

  摘要：

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。

  DOI：

  10.1039/b003277h

文献信息

• Vinyl polymerization versus [1,3] O to C rearrangement in the ruthenium-catalyzed reactions of vinyl ethers with hydrosilanes
  作者：Nari-aki Harada、Takashi Nishikata、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.025

  日期：2012.4

  reaction does not give the polyvinyl ether but results in [1,3] O to C rearrangement to give the corresponding aldehyde, RCH2CHO in moderate to good yields. The rearrangement selectively proceeds when vinyl ethers having α-substituents are used as the starting materials to give the corresponding ketones in high yields. With catalytic amounts of hydrosilanes, the rearrangement gives ketones or aldehydes selectively

  在钌催化的氢化硅烷反应中，研究了乙烯基聚合和乙烯基醚的[1,3] O到C重排这两个反应。反应途径取决于乙烯基醚的取代基，特别是烷氧基的取代基。伯，仲和叔烷基乙烯基醚ROCH CH 2容易聚合，以高收率得到相应的聚合物。当R是给电子的苄基时，该反应未得到聚乙烯基醚，但导致[1,3] O至C重排，得到相应的醛RCH 2CHO的产量中等至良好。当使用具有α-取代基的乙烯基醚作为起始原料以高产率得到相应的酮时，选择性地进行重排。在催化量的氢硅烷的情况下，重排选择性地产生了酮或醛。形成鲜明对比的是，使用过量的氢硅烷导致重排，随后还原形成的羰基以良好的产率得到相应的甲硅烷基醚。讨论了催化活性物质的性质。
• Triisobutylaluminium promoted reductive rearrangement of substituted vinyl ethers to homologous alcohols
  作者：Bérengère du Roizel、Matthieu Sollogoub、Alan J. Pearce、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b003277h

  日期：——

  Substituted vinyl ethers carrying electron-donating groups in the ether moiety undergo smooth oxygen to carbon rearrangement with triisobutylaluminium to afford chain extended alcohols.

  含有醚结构中供电子基团的取代乙烯醚，在三异丁基铝的作用下可顺利发生氧到碳的重排反应，生成链延长醇类化合物。