diethyl (((4-methoxyphenyl)imino)(phenyl)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (((4-methoxyphenyl)imino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl α-(p-anisylimino)benzylphosphonate；Phosphonic acid, [(4-methoxyphenyl)imino]phenylmethyl-, diethyl ester；1-diethoxyphosphoryl-N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylmethanimine
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₄P
• 分子量: 347.351
• InChiKey: YVMWRNTZDNGTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (((4-methoxyphenyl)imino)(phenyl)methyl)phosphonate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到diethyl (4-methoxyphenylamino)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸酯的催化加氢作为外消旋和旋光活性α-氨基膦酸酯的合成方法

  摘要：

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700466

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of α-Iminophosphonates and Application to Horner–Wadsworth–Emmons Reaction
  作者：Makoto Shimizu、Masasato Tateishi、Isao Mizota

  DOI：10.1246/cl.140763

  日期：2014.11.5

  N-Alkylation of α-iminophosphonates with Grignard reagents gives α-N-alkylaminophosphonates. A subsequent Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the intermediary α-metalated phosphonate takes place with aldehydes to give enamines. The enamine thus prepared reacts with MVK to give a four-component coupling product.

  α-亚胺膦酸酯与格氏试剂进行N-烷基化反应生成α-N-烷基氨基膦酸酯。随后，中间产物α-金属化膦酸酯经Horner-Wadsworth-Emmons反应与醛反应生成烯胺。所制备的烯胺与MVK反应生成四组分偶联产物。
• Catalytic Hydrogenation of α-Iminophosphonates as a Method for the Synthesis of Racemic and Optically Active α-Aminophosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Grigorii N. Bondarenko、Sergey E. Lyubimov、Vadim A. Davankov、Konstantin N. Gavrilov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.200700466

  日期：2008.2.22

  It was shown that the catalytic hydrogenation of α-iminophosphonates by molecular hydrogen can serve as a convenient method for the synthesis of racemic and optically active α-aminophosphonates. Up to 94% ee was achieved in the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation using chiral ligand (R)-BINAP.

  结果表明，分子氢对α-亚氨基膦酸酯的催化加氢反应可作为合成外消旋和旋光性α-氨基膦酸酯的简便方法。使用手性配体（R）-BINAP在铑催化的对映选择性氢化中可实现高达94％ee。