(Z)-N-benzyl-N-(2-butyloct-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-N-(2-butyloct-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(Z)-2-butyloct-1-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₂S
• 分子量: 427.651
• InChiKey: VEWKILVVRYKXAO-FLFQWRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzyl-N-(1-octynyl)-p-toluenesulfonamide	496922-59-9	C22H27NO2S	369.528

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 N-benzyl-N-(1-octynyl)-p-toluenesulfonamide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(Z)-N-benzyl-N-(2-butyloct-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  炔胺的区域控制碳金属化反应

  摘要：

  此处描述了对不同取代的 ynamides 的第一次碳化反应和铜催化的碳化镁化反应。该研究表明，在 N-取代炔烃的碳金属化反应中可以定量获得线性区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871962

文献信息

• Regiocontrolled Carbometallation Reactions of Ynamides
  作者：Ilan Marek、Helena Chechik-Lankin、Shulamit Livshin

  DOI：10.1055/s-2005-871962

  日期：——

  The first carbocupration and copper-catalyzed carbomagnesiation reactions on diversely substituted ynamides is described here. This study shows that the linear regioisomer can be quantitatively obtained in the carbometallation reaction of N-substituted alkynes.

  此处描述了对不同取代的 ynamides 的第一次碳化反应和铜催化的碳化镁化反应。该研究表明，在 N-取代炔烃的碳金属化反应中可以定量获得线性区域异构体。
• Regio- and stereoselective carbometallation reactions of <i>N</i>-alkynylamides and sulfonamides
  作者：Yury Minko、Morgane Pasco、Helena Chechik、Ilan Marek

  DOI：10.3762/bjoc.9.57

  日期：——

  The carbocupration reactions of heterosubstituted alkynes allow the regio- and stereoselective formation of vinyl organometallic species. N-Alkynylamides (ynamides) are particularly useful substrates for the highly regioselective carbocupration reaction, as they lead to the stereodefined formation of vinylcopper species geminated to the amide moiety. The latter species are involved in numerous synthetically useful transformations leading to valuable building blocks in organic synthesis. Here we describe in full the results of our studies related to the carbometallation reactions of N-alkynylamides.

  杂原子取代的炔烃的碳基化反应可以选择性地形成乙烯有机金属物种。尤其是N-炔基酰胺（ynamides）是高度选择性的碳基化反应的有用底物，因为它们导致与酰胺基团相结合的立体定义的乙烯铜物种的形成。后者参与许多合成有用的转化，导致有机合成中有价值的构建块的形成。在这里，我们全面描述了与N-炔基酰胺相关的碳金属化反应的研究结果。