(Z)-phenyl 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-3-enylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-phenyl 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-3-enylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-[(Z)-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-3-enyl]carbamate
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₃
• 分子量: 449.549
• InChiKey: NXMCTUZEQZKPAW-ZIADKAODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-phenyl 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-3-enylcarbamate 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(Z)-1-benzyl-3-(4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-3-enyl)urea
  参考文献：
  名称：

  带有短烷基和极性氨基/酰胺基乙基链的新型三芳基乙烯类似物的设计，合成和抗乳腺癌评估

  摘要：

  描述了基于众所周知的选择性雌激素受体调节剂（SERM）（即奥司哌米芬和他莫昔芬）设计的新型三芳基乙烯类似物的合成，作为潜在的抗乳腺癌药物。确定了这些类似物对ER阳性（MCF-7）和ER阴性（MDA-MB-231）人乳腺癌细胞系的细胞毒性潜力，并将其与标准品奥司哌米芬和他莫昔芬进行了比较。在最初的筛选，类似物5，14和15被认为是比对两种细胞系的标准有效得多。结果表明，这些新颖的类似物抑制了参与迁移和转移的蛋白质的表达，化合物5是最有效的。化合物5抑制MCF-7和MDA-MB-231细胞中MMP-9，c-Myc和Caveolin的表达，并以剂量​​依赖性方式抑制ER阴性细胞的侵袭。最后，代表性化合物在雌激素受体（ER）结合位点的计算机对接模拟表明这些化合物与ER具有良好的结合亲和力，并支持了它们对MCF-7癌细胞系的实验毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.008
• 作为产物：
  描述：

  3-氯代苯丙酮 在 sodium azide 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-phenyl 4-(4-methoxyphenyl)-3,4-diphenylbut-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  带有短烷基和极性氨基/酰胺基乙基链的新型三芳基乙烯类似物的设计，合成和抗乳腺癌评估

  摘要：

  描述了基于众所周知的选择性雌激素受体调节剂（SERM）（即奥司哌米芬和他莫昔芬）设计的新型三芳基乙烯类似物的合成，作为潜在的抗乳腺癌药物。确定了这些类似物对ER阳性（MCF-7）和ER阴性（MDA-MB-231）人乳腺癌细胞系的细胞毒性潜力，并将其与标准品奥司哌米芬和他莫昔芬进行了比较。在最初的筛选，类似物5，14和15被认为是比对两种细胞系的标准有效得多。结果表明，这些新颖的类似物抑制了参与迁移和转移的蛋白质的表达，化合物5是最有效的。化合物5抑制MCF-7和MDA-MB-231细胞中MMP-9，c-Myc和Caveolin的表达，并以剂量​​依赖性方式抑制ER阴性细胞的侵袭。最后，代表性化合物在雌激素受体（ER）结合位点的计算机对接模拟表明这些化合物与ER具有良好的结合亲和力，并支持了它们对MCF-7癌细胞系的实验毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.008

文献信息

• [EN] NOVEL TRIARYLETHYLENE COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TRIARYLÉTHYLÈNE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PENN STATE RES FOUND

  公开号：WO2016022325A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention includes compounds useful in preventing or treating cancer in a subject in need thereof. The present invention also includes methods of preventing or treating cancer in a subject in need thereof by administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the invention.

  本发明包括用于预防或治疗需要的受试者的癌症的化合物。本发明还包括通过向受试者施用本发明化合物的治疗有效量来预防或治疗受试者的癌症的方法。
• Novel Triarylethylene Compounds and Methods Using Same
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US20170217914A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention includes compounds useful in preventing or treating cancer in a subject in need thereof. The present invention also includes methods of preventing or treating cancer in a subject in need thereof by administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of the invention.