5-hydroxy-3-methyl-2-[[5-methyl-3-(2-methylallyl)-4-oxo-2-thiazolidinylidene]-hydrazono]-4-thiazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-2-[[5-methyl-3-(2-methylallyl)-4-oxo-2-thiazolidinylidene]-hydrazono]-4-thiazolidinone
• 英文别名: 3-methallyl-2-(3-methyl-5-hydroxy-4-oxo-thiazolidin-2-ylidenehydrazono)-5-methyl-thiazolidin-4-one；(2E)-2-[(E)-(5-hydroxy-3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)hydrazinylidene]-5-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃S₂
• 分子量: 328.416
• InChiKey: WVHMWVQKIZUFOZ-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-2-[[5-methyl-3-(2-methylallyl)-4-oxo-2-thiazolidinylidene]-hydrazono]-4-thiazolidinone 、 methyl-N,N-dimethylphosphoroamidochloridate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-[[5-[Dimethylamino(methoxy)phosphoryl]oxy-3-methyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene]hydrazinylidene]-5-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazolidinyl esters of mineral acids

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个代表具有3或4个碳原子且在2,3位不饱和的烷基基团，另一个代表这样的基团或更低的烷基，R.sub.3和R.sub.4分别独立地代表氢或甲基，A代表式##STR2##的基团，在该式中，Z.sub.1或Z.sub.2和Z.sub.3中的每一个独立地代表氢或更低的烷基，或Z.sub.2和Z.sub.3一起代表更低的烷基，R.sub.5和R.sub.6中的每一个独立地代表氢，更低的烷基，卤代更低的烷基或更低的烯基，或R.sub.5和R.sub.6一起代表可以由氧、硫或者可选取代的氮中断的更低的烷基，X代表OR.sub.7或NR.sub.8R.sub.9，在该式中，R.sub.7代表氢或更低的烷基，R.sub.8和R.sub.9中的每一个独立地代表氢、更低的烷基、卤代更低的烷基或更低的烯基，或R.sub.8和R.sub.9一起代表可以由氧、硫或者可选取代的氮中断的更低的烷基，或R.sub.6与R.sub.7或R.sub.8一起代表更低的烷基Alk，以及这种化合物的盐，其中Z.sub.1或Z.sub.3并且可选取Z.sub.2或R.sub.7代表氢，表现出抑制肿瘤的活性。

  公开号：

  US04582841A1

文献信息

• Substituierte Thiazolidinylester von Mineralsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0085275A1

  公开（公告）日：1983-08-10

  Verbindungen der allgemeinen Formel take in here in welcher eines der Symbol R, und R2 einen in der 2,3-Stellung ungesättigten Alkylrest mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen und das andere einen solchen Rest oder Niederalkyl bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl darstellen, und A einen Rest der Formeln bedeutet, in welchem Z, bzw. Z2 und Z3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Niederalkyl stehen, oder Z2 und Z3 zusammen Niederalkylen bedeuten, und Salze von solchen Verbindungen, in denen Z1 bzw. Z3 und gegebenenfalls auch Z2 Wasserstoff bedeuten, zeigen Antitumor-Wirkungen.

  这里的通式化合物，其中一个符号 R 和 R2 表示具有 3 个或 4 个碳原子且在 2,3 位上不饱和的烷基，另一个符号 R 和 R2 表示这样的烷基或低级烷基，R3 和 R4 彼此独立地表示氢或甲基，A 表示式中的一个基，其中 Z 或 Z2 和 Z3 彼此独立地表示氢或低级烷基，或 Z2 和 Z3 共同表示低级亚烷基，以及 Z1 或 Z3 和可选的 Z2 表示氢的此类化合物的盐具有抗肿瘤作用。
• Verwendung von Carbazonen zur Behandlung rheumatoider Erkrankungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0494047A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  Verbindungen der Formel I worin X und Y unabhängig voneinander Thio oder Sulfinyl darstellen, R₁ Niederalk-2-en-1-yl, Niederalk-3-en-2-yl, Niederalk-2-in-1-yl oder in 2,3-Stellung durch zu einer Doppelbindung eliminierbare Reste substituiertes Niederalkyl bedeutet, R₂ Wasserstoff und R₃ unsubstituiertes oder durch einen zusammen mit Wasserstoff R₂ zu einer Doppelbindung eliminierbaren Rest substituiertes Methyl bedeutet oder R₂ und R₃ beide Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder gemeinsam Methylen darstellen, R₄ für gegebenenfalls geschütztes Hydroxy steht oder Wasserstoff bedeutet und R₅ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalk-2-en-1-yl, Niederalk-2-in-1-yl oder in 2,3-Stellung durch zu einer Doppelbindung eliminierbare Reste substituiertes Niederalkyl bedeutet, und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze davon können in neuartiger Weise für Herstellung für die Behandlung von Erkrankungen des rheumatoiden Formenkreises bestimmten pharmazeutischen Präparaten verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 X 和 Y 相互独立地为硫代或亚磺酰基，R₁ 为低级烷-2-烯-1-基、低级烷-3-烯-2-基、低级烷-2-烯-1-基或在 2,3 位被可消除形成双键的基取代的低级烷基，R₂ 为氢，R₃ 为未取代的甲基或被可与氢 R₂ 一起消除形成双键的基取代的甲基，或 R₂ 和 R₃ 均为氢或低级烷基或共同为亚甲基、R₄代表任选保护的羟基或表示氢，R₅表示氢、低级烷基、低级烷-2-烯-1-基、低级烷-2-烯-1-基或在 2,3 位被可消除形成双键的基取代的低级烷基。
• SUBSTITUIERTE THIAZOLIDINYLETHER
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0224515A1

  公开（公告）日：1987-06-10
• US4582841A
  申请人：——

  公开号：US4582841A

  公开（公告）日：1986-04-15
• US5177091A
  申请人：——

  公开号：US5177091A

  公开（公告）日：1993-01-05