(4'-formyl-1,1'-biphenyl-4-yl)(triphenyl)phosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-formyl-1,1'-biphenyl-4-yl)(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (4'-formylbiphenyl-4-yl)triphenylphosphonium bromide；[4-(4-Formylphenyl)phenyl]-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₁H₂₄OP
• 分子量: 523.409
• InChiKey: XLKWBFUHEJJFGZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-formyl-1,1'-biphenyl-4-yl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4'-(hydroxymethyl)-1,1'-biphenyl-4-yl)(triphenyl)phosphonium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  四芳基phosph盐作为小分子合成的可溶性载体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700833
• 作为产物：
  描述：

  4’-溴-[1,1’-联苯]-4-甲醛 、 三苯基膦 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(4'-formyl-1,1'-biphenyl-4-yl)(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成功能化四芳基phosph盐

  摘要：

  描述了一种合成官能化的四芳基phosph盐的有效方法。芳基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与三苯基膦之间的钯催化的偶联反应可高收率地生成phospho盐。该偶联与多种官能团如醇，酮，醛，酚和酰胺兼容。

  DOI：

  10.1021/jo702355c

文献信息

• [EN] PHOSPHONIUM SALTS DERIVATIVES AND THEIR USE AS SOLUBILITY CONTROLLING AUXILIARIES<br/>[FR] DERIVES DE SELS DE PHOSPHONIUM, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'ADJUVANTS DE REGULATION DE LA SOLUBILITE
  申请人：VALORISATION RECH SOC EN COMMA

  公开号：WO2005097812A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to the use of compounds of formula (IA) or (IIA): insert formula (IA) and (IIA) from page 15 of the disclosure wherein A represents various substituted or unsubstituted groups such as furyl, phenyl, pyridyl, naphthyl, or thiophenyl; X- represents an anion; and L1 represents a linker, as solubility controlling auxiliaries. These compounds can also be used as solubility controlling fragments of a molecule. The invention also relates to various methods of controlling the solubility of a molecule or a substrate. Moreover, the invention also relates to various phosphonium supported reagents or various phosphonium salts derivatives.

  本发明涉及化合物的使用公式（IA）或（IIA）：从公开披露的第15页插入公式（IA）和（IIA），其中A代表各种取代或未取代的基团，如呋喃基、苯基、吡啶基、萘基或噻吩基；X-代表阴离子；L1代表连接剂，作为溶解度控制辅助剂。这些化合物还可用作分子的溶解度控制片段。该发明还涉及各种控制分子或底物溶解度的方法。此外，该发明还涉及各种磷酰胺支持试剂或各种磷酰胺盐衍生物。
• Tetraarylphosphonium-Supported Carbodiimide Reagents:  Synthesis, Structure Optimization and Applications
  作者：Maryon Ginisty、Marie-Noelle Roy、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo702417v

  日期：2008.4.1

  esterification reactions, amidation reactions and dehydration reactions of hydroxyesters. Taking advantage of the solubility properties imparted by the tetraarylphosphonium unit, a simple precipitation and filtration allowed complete separation of the urea by-products. This paper describes the structure optimization study of the various TAP-supported carbodiimide reagents to obtain the desired reactivity and

  合成了新的四芳基phosph（TAP）负载的烷基和芳基碳二亚胺，并用作羟基酯的酯化反应，酰胺化反应和脱水反应的偶联剂。利用四芳基phosph单元赋予的溶解度特性，简单的沉淀和过滤即可完全分离出尿素副产物。本文介绍了各种TAP负载的碳二亚胺试剂的结构优化研究，以获得所需的反应性和溶解度曲线。此外，我们已经证明二酰亚胺试剂可以从尿素中再生出来以循环使用试剂。
• Tetraarylphosphonium Salts as Soluble Supports for the Synthesis of Small Molecules
  作者：Federica Stazi、David Marcoux、Jean-Christophe Poupon、Daniel Latassa、André B. Charette

  DOI：10.1002/anie.200700833

  日期：2007.6.25
• Removal, Recovery, and Recycling of Triarylphosphonium-Supported Tin Reagents for Various Organic Transformations
  作者：Jean-Christophe Poupon、David Marcoux、Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol701447q

  日期：2007.8.1

  Phosphonium-supported tin reagents and catalysts were prepared and were shown to be effective in Stille couplings, radical dehalogenations, radical cyclizations, and carbonyl allylations. Not only could the tin residues be removed from the crude reaction mixture through a phase separation process but also they could be recovered and recycled.
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Tetraarylphosphonium Salts
  作者：David Marcoux、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo702355c

  日期：2008.1.1

  An efficient method to synthesize functionalized tetraarylphosphonium salts is described. This palladium-catalyzed coupling reaction between aryl iodides, bromides, or triflates and triphenylphosphine generates phosphonium salts in high yields. The coupling is compatible with a variety of functional groups such as alcohols, ketones, aldehydes, phenols, and amides.

  描述了一种合成官能化的四芳基phosph盐的有效方法。芳基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与三苯基膦之间的钯催化的偶联反应可高收率地生成phospho盐。该偶联与多种官能团如醇，酮，醛，酚和酰胺兼容。