isopropyl [1,1,1,3,3,3-2H6][2-2H1]triphenylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl [1,1,1,3,3,3-2H6][2-2H1]triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (<(2)H7>-iPr)Ph3PBr；([1,1,1,2,3,3,3-2H7]isopropyl)triphenylphosphonium bromide；heptadeutero-isopropyltriphenylphosphonium bromide；triphenyl-(1,2,2,2-d4-1-methyl-d3-ethyl)phosphonium bromide；[1,1,1,2,3,3,3-²H₇]-i-propyltriphenylphosphonium bromide；triphenyl[1,2,2,2-tetradeutero-1-(trideuteromethyl)ethyl]phosphonium bromide；triphenyl(propan-2-yl-d7)phosphonium bromide；1,1,1,2,3,3,3-Heptadeuteriopropan-2-yl(triphenyl)phosphanium;bromide；1,1,1,2,3,3,3-heptadeuteriopropan-2-yl(triphenyl)phosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₂₂P
• 分子量: 392.228
• InChiKey: HSOZCYIMJQTYEX-IAEYDMPTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 、 isopropyl [1,1,1,3,3,3-2H6][2-2H1]triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以22%的产率得到(2E)-[8,8,8,10,10,10-²H₆]-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  模仿蚜虫的类虹膜植物中的类虹膜性信息素生物合成

  摘要：

  （1 R，4a S，7 S，7a R）-荆芥内酯（1）和（4a S，7 S，7a R）-荆芥内酯（2）在植物中的生物合成涉及类环烯合酶（ISY），这是一种非典型的还原环化酶催化将8-氧代香叶醛还原为（S）-8-氧代鞘氨醇的反应性烯醇，并催化该烯醇中间体的非酶促反应或通过与荆芥内酯相关的短链脱氢酶（NEPS）的环化反应生成荆芥内酯。在这项研究中，我们调查了生物合成体内的1和2中的豌豆蚜，苯乙腈（Acyrthosiphon pisum），使用同位素标记的单萜类化合物库作为分子探针。从香叶醇和橙花醇合成氘标记的探针的局部施用导致产量的2 ħ 4 -lactol 1和2 ħ 4内酯2。然而，使用由（S）-香茅酚合成的标记探针，氘掺入并不明显。这些结果表明，动物，特别是蚜虫中的虹膜生物合成可能遵循与植物所表征的大致相似的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202001356
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷-d7 、 三苯基膦 反应 40.0h， 以86.7%的产率得到isopropyl [1,1,1,3,3,3-2H6][2-2H1]triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  香叶醇在 L. cv. 葡萄浆果中果皮中的代谢。Scheurebe：立体选择性还原、异构化、氧化和糖基化的演示

  摘要：

  Vitis vinifera L. cv. 葡萄中果皮中氘标记香叶醇的代谢。通过体内喂养实验研究了 Scheurebe。可以证明立体选择性还原为 (S)-香茅醇、E/Z 异构化为橙花醇、氧化为橙花/香叶醛和相应单萜醇的糖基化。包括转化率测定在内的时间进程研究表明，单萜的这些二次转化的活性取决于成熟阶段，并且可以通过成熟期末的急剧增加与初级单萜合酶活性的发展区分开来。还证明了从葡萄浆果中果皮中标记的香叶醇对强效气味顺式-(2S,4R)-玫瑰氧化物进行立体选择性生物合成。由于 (S)-香茅醇是 cis-(2S, 4R)-玫瑰氧化物 可以得出结论，尤其是成熟期的最后部分对于这种强效气味的产生很重要。这一发现证实了一个结论，即通过将果实长时间留在葡萄藤上，可以在浆果中建立更高浓度的风味化合物。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.12.017

文献信息

• Synthesis of a deuterated probe for the confocal Raman microscopy imaging of squalenoyl nanomedicines
  作者：Eric Buchy、Branko Vukosavljevic、Maike Windbergs、Dunja Sobot、Camille Dejean、Simona Mura、Patrick Couvreur、Didier Desmaële

  DOI：10.3762/bjoc.12.109

  日期：——

  The synthesis of ω-di-(trideuteromethyl)-trisnorsqualenic acid has been achieved from natural squalene. The synthesis features the use of a Shapiro reaction of acetone-d₆ trisylhydrazone as a key step to implement the terminal isopropylidene-d₆ moiety. The obtained squalenic acid-d₆ has been coupled to gemcitabine to provide the deuterated analogue of squalenoyl gemcitabine, a powerful anticancer agent endowed with self-assembling properties. The Raman spectra of both deuterated and non-deuterated squalenoyl gemcitabine nanoparticles displayed significant Raman scattering signals. They revealed no differences except from the deuterium peak patterns in the silent spectral region of cells. This paves the way for label-free intracellular trafficking studies of squalenoyl nanomedicines.

  已成功从天然角鲨烯合成了ω-二-(三氘甲基)-三去甲基角鲨烯酸。合成过程中采用了丙酮-d₆三硅基腙酮的Shapiro反应作为关键步骤，以实现末端异丙基亚甲基-d₆基团。获得的角鲨烯酸-d₆已与吉西他滨偶联，提供了角鲨酰基吉西他滨的氘代物，这是一种具有自组装性能的强效抗癌药物。氘代和非氘代角鲨酰基吉西他滨纳米粒子的拉曼光谱显示出显著的拉曼散射信号。除了细胞的静默光谱区域中的氘峰模式之外，它们没有显示出任何差异。这为无标记的细胞内运输研究提供了可能性，以研究角鲨酰基纳米药物的内在运输。
• Biogenetic Studies in <i>Syringa vulgaris</i> L.:  Synthesis and Bioconversion of Deuterium-Labeled Precursors into Lilac Aldehydes and Lilac Alcohols
  作者：Mirjam Kreck、Susen Püschel、Matthias Wüst、Armin Mosandl

  DOI：10.1021/jf020845p

  日期：2003.1.1

  inflorescences were fed with aqueous solutions of regioselectively deuterated compounds assumed to be precursors of lilac aldehyde and lilac alcohol, respectively. Volatiles were extracted by stir bar sorptive extraction (SBSE) and analyzed using enantioselective multidimensional gas chromatography/mass spectrometry (enantio-MDGC/MS); deuterium-labeled lilac aldehydes and lilac alcohols were separated from

  向寻常紫丁香（Syringa vulgaris L.）花序饲喂区域选择性氘化的化合物的水溶液，假定这些区域分别是丁香醛和丁香醇的前体。通过搅拌棒吸附萃取（SBSE）提取挥发物，并使用对映选择性多维气相色谱/质谱法（enantio-MDGC / MS）进行分析。氘标记的丁香醛和丁香醇在熔融硅胶毛细管柱上与未标记的立体异构体分离，并用庚基（2,3-二-O-甲基-6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-环糊精（DIME-β -CD）（30％）在SE 52（70％）中作为手性固定相。[5,5-（2）H（2）]甲戊酸内酯22和[5，5-（2）H（2）]脱氧-木糖23表示新颖的甲羟戊酸独立的1-脱氧-木糖5-磷酸/ 2C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径是主要的代谢途径丁香花中的生物合成。此外，氘标记的d（5）-（R / S）-芳樟醇3，d（6）-（R）-芳樟醇21，d（5）-（R / S）-8-羟基芳樟醇6，d的生物转化研究了（5）-（R
• Diels-Alder-Reaktionen mit aktivierten 4-Methyl-1,3-pentadienen
  作者：Frank Kienzle、Ingrid Mergelsberg、Josef Stadlwieser、Wolf Arnold

  DOI：10.1002/hlca.19850680507

  日期：1985.8.14

  Diels-Alder Reactions with Activated 4-Methyl-1,3-pentadienes

  第尔斯-阿尔德反应与活化的4-甲基-1,3-戊二烯
• [EN] DEUTERATED EPI-743<br/>[FR] EPI-743 DEUTÉRÉ
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017087795A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  This invention relates to novel α-tocotrienol quinones of Formula I: (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions that are beneficially treated by administering Vitamin E.

  本发明涉及新型的α-生育醇喹喔酮，化学式为：（I），以及其药用盐。本发明还提供包含本发明化合物的组合物，并且利用这些组合物在治疗通过补充维生素E有益治疗的疾病和状况的方法。
• ω-Di-(trideuteromethyl)-tocotrienols as probes for membrane orientation and dynamics of tocotrienols
  作者：Ryan West、Yongsheng Wang、Jeffrey Atkinson

  DOI：10.1002/jlcr.1554

  日期：2008.11

  The study of the dynamic and structural role of lipids in membranes is commonly accomplished using 2H NMR and neutron diffraction. This necessarily requires the availability of specifically deuterated lipids. Our interest in the behaviour of tocopherols and tocotrienols in phospholipid membranes has shown that the tocotrienols, unsaturated forms of vitamin E, have very different effects on membrane properties as judged by differential scanning calorimetry (DSC). We report here the preparation of deuterated forms of α-, β-, and γ-tocotrienols where the terminal methyl groups on the isoprenoid side chains have been replaced with trideuteromethyl groups, thus incorporating six deuterium atoms per molecule. Starting from the naturally occurring tocotrienols, the terminal alkene can be selectively hydrobrominated with NBS, transformed to a diol and oxidatively cleaved to give a chain truncated aldehyde. The full chain length is then restored by reaction with the ylide formed by deprotonation of triphenyl-(1,2,2,2-tetradeutero-1-trideuteromethyl-ethyl)-phosphonium bromide. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究膜中脂质的动态和结构作用通常使用 2H NMR 和中子衍射法。这必然要求有特定的氚代脂质。我们对生育酚和生育三烯酚在磷脂膜中的行为的兴趣表明，生育三烯酚是维生素 E 的不饱和形式，通过差示扫描量热法（DSC）判断，它们对膜特性的影响截然不同。我们在此报告α-、β-和γ-生育三烯酚氚化形式的制备方法，其中异戊二烯侧链上的末端甲基被三氚甲基取代，因此每个分子中含有六个氚原子。从天然存在的生育三烯酚开始，末端烯可以选择性地用 NBS 进行氢溴化，转化为二元醇，然后氧化裂解，得到截链醛。然后通过与三苯基-（1,2,2,2-四正丁氧-1-三uteromethyl-乙基）-溴化膦去质子化形成的酰亚胺反应，恢复全链长度。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。