N-4-biphenyl-2,3-dihydroindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-biphenyl-2,3-dihydroindole
• 英文别名: 1-(biphenyl-4-yl)indoline；N-biphenyl-4-ylindoline；1-(4-Phenylphenyl)-2,3-dihydroindole；1-(4-phenylphenyl)-2,3-dihydroindole
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: SMXVSRZEESLPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-biphenyl-2,3-dihydroindole 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 ammonium formate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到N-(4-biphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  无芳基氯化物的无过渡金属胺化反应合成2,3-二氢吲哚，吲哚和苯胺。

  摘要：

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，

  DOI：

  10.1021/jo001544m
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 4-氨基联苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以47%的产率得到N-4-biphenyl-2,3-dihydroindole
  参考文献：
  名称：

  无芳基氯化物的无过渡金属胺化反应合成2,3-二氢吲哚，吲哚和苯胺。

  摘要：

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，

  DOI：

  10.1021/jo001544m

文献信息

• Copper + Nickel-in-Charcoal (Cu−Ni/C): A Bimetallic, Heterogeneous Catalyst for Cross-Couplings
  作者：Bruce H. Lipshutz、Danielle M. Nihan、Ekaterina Vinogradova、Benjamin R. Taft、Žarko V. Bošković

  DOI：10.1021/ol801676u

  日期：2008.10.2

  catalyst composed of copper and nickel oxide particles supported within charcoal has been developed. It catalyzes cross-couplings that traditionally use palladium, nickel, or copper, including Suzuki-Miyaura reactions, Buchwald-Hartwig aminations, vinylalane alkylations, etherifications of aryl halides, aryl halide reductions, asymmetric conjugate reductions of activated olefins, and azide-alkyne "click"

  已经开发出一种由负载在木炭中的铜和氧化镍颗粒组成的新型多相催化剂。它催化传统上使用钯、镍或铜的交叉偶联反应，包括 Suzuki-Miyaura 反应、Buchwald-Hartwig 胺化、乙烯基丙烷烷基化、芳基卤化物的醚化、芳基卤化物还原、活化烯烃的不对称共轭还原和叠氮炔”点击”反应。
• C–N and C–S Bond Forming Cross Coupling in Water with Amphiphilic Resin-supported Palladium Complexes
  作者：Yoshinori Hirai、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1246/cl.2011.934

  日期：2011.9.5

  Catalytic C–N and C–S bond forming reactions of haloarenes with secondary amines and benzenethiols were achieved in water under heterogeneous conditions by the use of immobilized palladium complexe...

  卤代芳烃与仲胺和苯硫醇的催化 C-N 和 C-S 键形成反应是在多相条件下通过使用固定化钯配合物在水中实现的...
• 一种氮杂吲哚取代芳基甲酸乙酯化合物的合成方法
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN109320512A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种氮杂吲哚取代芳基甲酸乙酯化合物的合成方法，该方法以N‑芳基‑7‑氮杂吲哚化合物和偶氮二甲酸二乙酯为原料，醋酸钯为催化剂，醋酸银为氧化剂，对甲苯磺酸为反应添加剂，1,2‑二氯乙烷为溶剂，通过催化合成氮杂吲哚取代芳基甲酸乙酯化合物。本方法通过直接的C‑H活化官能化反应，原子经济性高；避免了使用常规操作中的CO，大大增加了反应的安全性、可操作性和应用性。
• Synthesis of 2,3-Dihydroindoles, Indoles, and Anilines by Transition Metal-Free Amination of Aryl Chlorides
  作者：Matthias Beller、Claudia Breindl、Thomas H. Riermeier、Annegret Tillack

  DOI：10.1021/jo001544m

  日期：2001.2.1

  and 3-chlorostyrene in the presence of potassium tert-butoxide to give N-substituted 2,3-dihydroindoles in good yields. The combination of this domino-amination protocol with a suitable dehydrogenation reaction gives access to pharmacologically interesting indoles in a one-pot procedure. Overall product yields of N-substituted indoles >50% are obtained by this method starting from commercially available

  脂族和芳族胺在叔丁醇钾的存在下与2-和3-氯苯乙烯反应，以高收率得到N-取代的2,3-二氢吲哚。这种多米诺胺化方案与合适的脱氢反应的结合，使一锅操作即可获得药理学上有趣的吲哚。通过这种方法，从市售底物开始获得＞ 50％的N-取代的吲哚的总产物产率。除了芳族C-Cl键的分子内碱促进的胺化以外，还描述了芳族氯化物与伯胺和仲胺的无金属分子间胺化。使用叔丁醇钾作为碱可合成各种苯胺，收率良好至极佳。由于形成芳烃中间体，