2-(((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)furan
• 英文别名: 2-((tetrahydrofuran-2-yloxy)methyl)furan；2-(tetrahydro-furan-2-yloxymethyl)-furan；2-(Oxolan-2-yloxymethyl)furan；2-(oxolan-2-yloxymethyl)furan
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: CJDOURZGMNDYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 糠醇 在 4-碘苯甲醚 、 [Au₂(μ-bis(diphenylphosphino)methane)₂](OTf)₂ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到2-(((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  二聚体金络合物催化的饱和杂环的可见光诱导α-C（sp3）-H乙酰化。

  摘要：

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01924

文献信息

• Trialkylphosphonium oxoborates as C(sp³)–H oxyanion holes and their application in catalytic chemoselective acetalization
  作者：Vincent Ming-Yau Leung、Hong-Chai Fabio Wong、Chun-Man Pook、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d3sc03081d

  日期：——

  borate counter anion in a TOB catalyst increases the availability of C(sp3)–H to interact with electron donor substrates. The catalytic protocol is applicable to a wide range of substrates in the acetalization reaction and provides excellent chemoselectivity in the acetalization over thioacetalization in the presence of alcohols and thiols, which is otherwise hard to achieve using typical acid catalysts

  据报道，使用三烷基磷鎓氧硼酸盐（TOB）作为催化剂。TOB 催化剂中位点隔离的硼酸根抗衡阴离子增加了 C(sp 3 )–H 与电子供体底物相互作用的可用性。该催化方案适用于缩醛化反应中的多种底物，并且在醇和硫醇存在下，缩醛化相对于硫缩醛化具有优异的化学选择性，而使用典型的酸催化剂很难实现这一点。实验和计算研究表明，TOB催化剂具有多个预组织的C(sp 3 )–H，作为氧阴离子空穴的模拟物，可以通过多个C(sp 3 )–H非经典氢键相互作用稳定氧阴离子中间体。
• A Convenient Synthesis of 2-Tetrahydrofuranyl Ethers
  作者：Rachid Baati、Alain Valleix、Charles Mioskowski、D. K. Barma、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol991332f

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]A wide spectrum of alcohols and phenols are readily transformed to the corresponding 2-tetrahydrofuranyl ethers in good to excellent yields using CrCl2 and CCl4 in THF under nearly neutral conditions at room temperature.
• CuBr2-Promoted Tetrahydrofuranylation of Alcohols and 1,3-Dione
  作者：Chen-liang Deng、Meng-Ke Wang、Zeng-le Zhou、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0032-1318347

  日期：——

  A method for the CuBr2-promoted tetrahydrofuranylation of alcohols and 1,3-dione has been developed. A variety of different alcohols were efficiently converted into the corresponding 2-tetrahydrofuran ethers in the presence of CuBr2. It is noteworthy that this protocol also successfully converted 1,3-diphenyl-1,3-dione into the corresponding 2-tetrahydrofuran derivative in good yield.
• Visible Light-Induced α-C(sp³)–H Acetalization of Saturated Heterocycles Catalyzed by a Dimeric Gold Complex
  作者：Xiaojia Si、Lumin Zhang、Zuozuo Wu、Matthias Rudolph、Abdullah M. Asiri、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01924

  日期：2020.8.7

  situ-formed gold complex. The broad functional group compatibility and substrate scope indicate that our strategy is a promising way to synthesize acetal analogues. The method was successfully applied in late-stage modifications of bioactive molecules. Gram scale syntheses and mechanistic studies are also presented.

  饱和杂环缩醛是有机合成和其他领域的有用片段。本文中，使用碘代苯和原位形成的金络合物在可见光照射下实现了醚，四氢噻吩和吡咯烷的C（sp 3）–H脱氢交叉偶联。广泛的官能团相容性和底物范围表明，我们的策略是合成缩醛类似物的一种有前途的方法。该方法已成功应用于生物活性分子的后期修饰。还介绍了革兰氏鳞片的合成和机理研究。