(+)-2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-(4'-bromophenyl)-propionaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-(4'-bromophenyl)-propionaldehyde
• 英文别名: (+)-2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-(4-bromophenyl)propionaldehyde；(+)-2-[N,N-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-(4-bromophenyl)-propionaldehyde；ethyl N-[(2S)-2-(4-bromophenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₁₅H₁₉BrN₂O₅
• 分子量: 387.23
• InChiKey: YPEUWOODWUAQET-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)propanal 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 4-氯-2-硝基苯甲酸 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 以88%的产率得到(+)-2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-(4'-bromophenyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性α-芳基乙醇胺：一种用于支化醛对映选择性α-胺化的有机催化剂

  摘要：

  α-芳基乙醇胺被研究作为有机催化剂用于支链醛与偶氮二羧酸酯的 α-胺化。优化确定 (R)-1-(1-萘基) 乙胺 (1g) 是一种有效的对映选择性有机催化剂；以优异的产率（高达 99 %）和优异的对映选择性（高达 98 % ee）成功获得了多功能手性季氨基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201701

文献信息

• Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes Promoted by Simple Chiral Primary Amino Acids
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chuan Yang、Qi-Lin Wang、Jun-Nan Ming、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/jo102361h

  日期：2011.6.3

  A series of simple chiral primary amino acids were first successfully applied to promote the enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates and the desired adducts bearing quaternary stereogenic centers were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首先成功地应用了一系列简单的手性伯氨基酸，以促进氮杂二羧酸与支链醛的对映选择性α-氨基化反应，并以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％）获得了带有季立体中心的所需加合物。 ee）。
• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• Chiral α-Arylethanamines: An Organocatalyst for the Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Yong-Yuan Gui、Fan Wang、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201201701

  日期：2013.5

  α-Arylethanamines were investigated as organocatalysts for the α-amination of branched aldehydes with azodicarboxylates. Optimization identified (R)-1-(1-naphthyl)ethanamine (1g) as an effective and enantioselective organocatalyst; multifunctional chiral quaternary amino aldehydes were successfully obtained in excellent yields (up to 99 %) and with excellent enantioselectivities (up to 98 % ee).

  α-芳基乙醇胺被研究作为有机催化剂用于支链醛与偶氮二羧酸酯的 α-胺化。优化确定 (R)-1-(1-萘基) 乙胺 (1g) 是一种有效的对映选择性有机催化剂；以优异的产率（高达 99 %）和优异的对映选择性（高达 98 % ee）成功获得了多功能手性季氨基醛。