1,11-O-acetonide-1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,11-O-acetonide-1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A
• 英文别名: (1S,2S,3R,11S,12S,14R,15R,20S)-3,12-dihydroxy-1,11,15,18,18-pentamethyl-7-pyridin-3-yl-6,10,17,19-tetraoxapentacyclo[12.8.0.02,11.04,9.015,20]docosa-4(9),7-dien-5-one
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: DIIHXVXQXHPHFA-OMBYHQMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-O-acetonide-1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 7,11-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-tri-deacetylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  EP2578084

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and insecticidal efficacy of pyripyropene derivatives. Part II—Invention of afidopyropen
  作者：Kimihiko Goto、Ryo Horikoshi、Masaaki Mitomi、Kazuhiko Oyama、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1038/s41429-019-0193-9

  日期：2019.9

  The synthesis and insecticidal activity of a series of pyripyropene derivatives with cyclopropanecarbonyloxy group(s) at the C-1, C-7 and/or C-11 position(s) were investigated to find novel insecticides. Insecticidal screening of the synthesized PP derivatives revealed that derivative 13, which had cyclopropanecarbonyloxy groups at the C-1 and C-11 positions and a hydroxyl group at the C-7 position

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。