4-benzyl-3-(ethoxycarbonylamino)-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-benzyl-3-(ethoxycarbonylamino)-2-oxazolidinone
• 英文别名: ethyl N-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: SONUUSOFQZDXTO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-3-phenylpropionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-benzyl-3-(ethoxycarbonylamino)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的对映选择性有机催化：将脂肪醛和酮加成到偶氮二羧酸二乙酯

  摘要：

  已经研究了在手性有机催化剂存在下，醛与偶氮二羧酸二乙酯在离子液体中的对映选择性加成。在测试的七种不同有机催化剂中，L-脯氨酸和 L-噻唑啉-2-羧酸的对映选择性最高（高达 94% ee）。通过使用[bmim]PF6 和[hmim]BF4 作为离子液体获得了最好的结果。该方法的范围是通过使用各种醛和酮来探索的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500481

文献信息

• A Designed Approach to Enantiodivergent Enamine Catalysis
  作者：Juliet Macharia、Victor Wambua、Yun Hong、Lawrence Harris、Jennifer S. Hirschi、Gary B. Evans、Mathew J. Vetticatt

  DOI：10.1002/anie.201703919

  日期：2017.7.17

  The rational design and implementation of enantiodivergent enamine catalysis is reported. A simple secondary amine catalyst, 2‐methyl‐l‐proline, and its tetrabutylammonium salt function as an enantiodivergent catalyst pair delivering the enantiomers of α‐functionalized aldehyde products in excellent enantioselectivities. This novel concept of designed enantiodivergence is applied to the enantioselective

  报道了对映异构烯胺催化的合理设计和实施。简单的仲胺催化剂2-甲基-1-脯氨酸及其四丁基铵盐可作为对映体催化剂对，以优异的对映选择性提供α-官能化醛产物的对映体。设计对映体发散的这一新颖概念适用于醛类的对映选择性α-氨基化，醛醇和α-氨基羟化/α-羟基胺化反应。
• Synthesis and use of a stable aminal derived from TsDPEN in asymmetric organocatalysis
  作者：Silvia Gosiewska、Rina Soni、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.017

  日期：2010.8

  A stable aminal formed stereoselectively from (R,R)-N-tosyl-1,2-diphenyl-1,2-ethylenediamine (TsDPEN) is capable of asymmetric organocatalysis of Diels-Alder and alpha-amination reactions of aldehydes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Organo-Catalytic Asymmetricα-Amination of Aldehydes—A Simple Approach to Optically Activeα-Amino Aldehydes,α-Amino Alcohols, andα-Amino Acids
  作者：Anders Bøgevig、Karsten Juhl、Nagaswamy Kumaragurubaran、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1790::aid-anie1790>3.0.co;2-y

  日期：2002.5.17
• Unusual Reversal of Enantioselectivity in the Proline-Mediated α-Amination of Aldehydes Induced by Tertiary Amine Additives
  作者：Donna G. Blackmond、Antonio Moran、Matthew Hughes、Alan Armstrong

  DOI：10.1021/ja102718x

  日期：2010.6.9

  An intriguing reversal in product enantioselectivity accompanied by a change in the kinetic profile is observed in the alpha-amination of aldehydes catalyzed by proline in the presence of organic bases. Implications for the prevailing stereochemical models for proline and related aminocatalytic transformations are discussed.