1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: Cambridge id 7354479；1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 270.266
• InChiKey: CIOSHDCJNIISTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅双环策略，用于合成异常融合的双杂环。

  摘要：

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01351
• 作为产物：
  描述：

  4-{[(4-Nitrophenyl)sulfonyl]amino}butanoic acid 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到1-((4-nitrophenyl)sulfonyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis ofp-substituted 1-arylsulfonyl-pyrrolidin-2-ones

  摘要：

  A convenient and novel method of cyclisation of 4-(4-substituted-phenylsulfonamido)-butanoic acids to their corresponding p-substituted 1-arylsulfonyl-pyrrolidin-2-ones was achieved by using polyphosphate ester (PPE). The reaction times were considerably reduced, with an increase in yields, when PPE was used in combination with a catalytic amount of pyridine.

  DOI：

  10.1080/14786410802090375

文献信息

• Robust Synthesis of <i>N</i>-Sulfonylazetidine Building Blocks via Ring Contraction of α-Bromo <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidinones
  作者：Nicolas Kern、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/ol5029496

  日期：2014.12.5

  A simple and robust one-pot nucleophilic addition–ring contraction of α-bromo N-sulfonylpyrrolidinones has been achieved toward α-carbonylated N-sulfonylazetidines. In the presence of potassium carbonate, various nucleophiles, such as alcohols, phenols or anilines, have been efficiently incorporated into the azetidine derivatives. Moreover, the α-bromopyrrolidinone precursors could be selectively obtained

  对α-羰基化的N-磺酰基氮杂环丁烷，已经实现了一种简单而健壮的α-溴N-磺酰基吡咯烷酮单罐亲核加成环收缩。在碳酸钾的存在下，各种亲核试剂，例如醇，酚或苯胺，已被有效地掺入氮杂环丁烷衍生物中。而且，可以通过廉价和容易获得的N-磺酰基-2-吡咯烷酮衍生物的单溴化，以高收率选择性地获得α-溴吡咯烷酮前体。
• Synthesis of 2-carboxylated aza-ring derivatives through α-monohalogenation/ring-contraction of N-sulfonyl lactams
  作者：Fatih Sirindil、Solène Miaskiewicz、Nicolas Kern、Arno Lalaut、Anne-Sophie Felten、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.067

  日期：2017.8

  N-sulfonylated lactams of various ring sizes (from 5- to 8-membered rings) followed by a ring contraction reaction. The selective monohalogenation of N-sulfonyl lactams has been achieved in modest to excellent yields (9 examples, 39–96%) using N-halogenosuccinimides via the in situ generation of trimethylsilyl ketene aminal derivatives. The so-obtained α-halogeno N-sulfonyl lactams were engaged in

  通过两个不同大小的环（从5到8元环）的N-磺酰内酰胺的高度选择性单卤代化，然后进行环收缩反应，可分两步合成2-羧基氮杂环。使用N-卤代琥珀酰亚胺通过原位生成三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛胺衍生物，已以中等至优异的产率实现了N-磺酰基内酰胺的选择性单卤代化（9个实例，39-96％）。如此获得的α-卤素N-磺酰内酰胺在各种醇或苯胺的存在下，在碱性条件下参与开环/闭环反应，以高收率提供2-羧化氮杂环，例如氮杂环丁烷，吡咯烷或哌啶衍生物（24个例子，61-99） ％）。
• A Dual Arylboronic Acid–Aminothiourea Catalytic System for the Asymmetric Intramolecular Hetero-Michael Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Takumi Azuma、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol501954r

  日期：2014.8.15

  facilitate for the first time the intramolecular aza- and oxa-Michael reactions of α,β-unsaturated carboxylic acids. The combination of an arylboronic acid with a chiral aminothiourea allowed for these reactions to proceed successfully in an enantioselective manner to afford the desired heterocycles in high yields and ee’s (up to 96% ee). The overall utility of this dual catalytic system was demonstrated by

  双官能氨基硼酸已被首次用于促进α，β-不饱和羧酸的分子内氮杂和氧杂-迈克尔反应。芳基硼酸与手性氨基硫脲的结合使这些反应以对映选择性的方式成功进行，从而以高收率和ee（高达96％ee）提供所需的杂环。该双催化体系的整体效用通过（+）-赤藓糖酰胺B的一锅对映选择性合成得到证明，该合成通过顺序的迈克尔和酰胺化反应进行。
• Synthesis of α‐Aryl Acrylamides via Lewis‐Base‐Mediated Aryl/Hydrogen Exchange
  作者：Miran Lemmerer、Haoqi Zhang、Anthony J. Fernandes、Tobias Fischer、Marianne Mießkes、Yi Xiao、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202207475

  日期：2022.10.4

  A DABCO-induced polar aryl migration allows for the synthesis of α-aryl acrylamides from sulfonyl acrylimides. This reaction proceeds through a formal aryl/hydrogen exchange, including SO2 loss. A range of valuable building blocks have been synthesised and the underlying reaction mechanism has been explored using quantum chemical calculations.

  DABCO 诱导的极性芳基迁移允许从磺酰丙烯酰亚胺合成 α-芳基丙烯酰胺。该反应通过正式的芳基/氢交换进行，包括SO 2损失。一系列有价值的构建模块已经被合成，并使用量子化学计算探索了潜在的反应机制。
• Efficient and Environmentally Benign Oxidative Cleavage of Pyrrolidine-2-methanols to γ-Lactams Using 2-Iodobenzamide as a Catalyst and Oxone
  作者：Hema Naga Lakshmi Perumalla、Tomoya Fujiwara、Maki Okada、Kanna Asakubo、Takashi Okitsu、Kengo Kasama、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1248/cpb.c23-00742

  日期：2024.1.17

  The oxidative cleavage reaction of pyrrolidine-2-methanols to γ-lactams has been described. In this reaction, [4-iodo-3-(isopropylcarbamoyl)phenoxy]acetic acid and powdered Oxone (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) were employed as the catalyst and co-oxidant, respectively. The reaction is efficient and environmentally benign because it produces various lactams from readily available substrates in moderate to excellent

  吡咯烷-2-甲醇氧化裂解成γ-内酰胺的反应已被描述。在该反应中，[4-碘-3-(异丙基氨基甲酰基)苯氧基]乙酸和粉末Oxone (2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4 )分别用作催化剂和助氧化剂。该反应高效且环境友好，因为它使用有机催化剂和无机无毒助氧化剂从容易获得的底物中以中等至优异的产率生产各种内酰胺。  全尺寸图像