4,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 4,6-dimethyl-2-phenylbenzothiazole；4,6-Dimethyl-2-phenyl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: LDLKYCWFFUBXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二甲基苯基)苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 4-硝基碘苯 、 Oxone 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 4,6-dimethyl-2-phenylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Syntheses of Benzoxazoles and Benzothiazoles using Aryl Iodide and Oxone via C–H Functionalization and C–O/S Bond Formation

  摘要：

  An organocatalytic protocol for the syntheses of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles is described from alkyl-/arylanilides and alkyl-/arylthioanilides using 1-iodo-4-nitrobenzene as catalyst and oxone as an inexpensive and environmentally safe terminal oxidant at room temperature in air via oxidative C-H functionalization and C-O/S bond formation. The procedure is simple and general and provides an effective route for the construction of functionalized 2-alkyl-/arylbenzoxazoles and 2-alkyl-/arylbenzothiazoles with moderate to high yields. The synthetic and mechanistic aspects have been described.

  DOI：

  10.1021/jo501216h

文献信息

• Catalyst- and Supporting-Electrolyte-Free Electrosynthesis of Benzothiazoles and Thiazolopyridines in Continuous Flow
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Xiang-Yang Qian、Hai-Chao Xu、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201705016

  日期：2018.1.9

  N‐arylthioamides have been converted to the corresponding benzothiazoles in good to excellent yields and with high current efficiencies. This transformation is achieved using only electricity and laboratory grade solvent, avoiding degassing or the use of inert atmosphere. This work highlights three advantages of electrochemistry in flow, which is (i) a supporting electrolyte‐free reaction, (ii) an easy scale‐up

  已经开发出了一种在连续流动中形成电化学脱氢CS键的无催化剂和支持电解质的方法。广泛的N‐芳基硫代酰胺已以良好或优异的收率和高电流效率转化为相应的苯并噻唑。仅使用电力和实验室级的溶剂即可实现这种转化，避免脱气或使用惰性气氛。这项工作突出了流动电化学的三个优点，即（i）无电解质支持的反应；（ii）无需大型反应器即可轻松扩大反应规模；以及（iii）重要而有效的影响反应混合物具有良好的混合效果，这可以通过使用流动系统有效地实现。这显然改善了已报道的苯并噻唑合成方法。
• 一种2-芳基苯并噻唑类化合物的制备方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN106432132A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一种2‑芳基苯并噻唑类化合物的制备方法，该方法是指依次将苯并噻唑类化合物、二芳基碘盐、催化剂、膦配体和碱加入有机溶剂中，在60~100℃下反应20~36小时，反应完全后得反应液；该反应液依次经常规萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得。本发明属双组分一锅反应，条件较温和，原料制备简单易得，操作简单，收率较高，绿色环保经济，可实现规模化生产，在医药、农药、有机合成和材料方面有着很好的应用潜力，具有较好的工业应用前景。
• Copper‐Catalyzed Benzylic C—H Functionalization, Oxidation and Cyclization of Methylarenes: Direct Access to 2‐Arylbenzothiazoles
  作者：Wentao Yu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cjoc.201900340

  日期：2019.11

  The direct C—H functionalization of methylarenes is of great significance. Herein, a copper‐catalyzed oxidative C—N/C—S bond formation through benzylic C(sp3)—H functionalization, oxidation and cyclization of methylarenes is reported. Various 2‐arylbenzothiazoles have been synthesized in moderate to excellent yields with readily available o‐iodoaniline, potassium sulfide, and methylarenes as raw materials

  甲基芳烃的直接C H功能化具有重要意义。在本文中，报道了通过甲基芳烃的苄基C（sp 3）-H官能化，氧化和环化形成铜催化的氧化CN / CS键。以容易获得的邻碘苯胺，硫化钾和甲基芳烃为原料，合成了各种2-芳基苯并噻唑，产率中等至优异。
• Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles by Copper-Catalyzed One-Pot Three-Component Reactions in Water
  作者：Hualong Xu、Chun Luo、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/jhet.2385

  日期：2016.7

  Copper‐catalyzed three‐component reactions of 2‐iodoanilines, benzylamines, and sulfur powder are reported to afford benzothiazoles in a simple one‐pot procedure by using water as solvent. A variety of 2‐arylbenzothiazoles were obtained in moderate to good yields up to 88%.

  据报道，使用水作为溶剂，通过简单的一锅法，铜催化的2-碘苯胺，苄胺和硫粉的三组分反应可生成苯并噻唑。以中等至良好的收率（高达88％）获得了各种2-芳基苯并噻唑。
• Recyclable copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides: An efficient and practical access to substituted benzothiazoles
  作者：Mingzhong Cai、Qian Ye、Wencheng Huang、Wenyan Hao

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112115

  日期：2022.2

  An efficient heterogeneous copper-catalyzed cyclization of o-haloanilides and metal sulfides has been achieved via the C–S coupling in DMF at 80 or 140 °C in the existence of an MCM-41-bound NHC-Cu(I) catalyst and then intramolecular condensation, delivering a wide range of substituted benzothiazoles in mostly good to high yields. This new MCM-41-NHC-CuI complex can facilely be obtained by a two-step

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。