S-tert-butyl 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-tert-butyl 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carbothioate
• 英文别名: S-tert-butyl 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carbothioate
• 化学式: C₂₅H₂₉NOS
• 分子量: 391.577
• InChiKey: DYWLKCCKUVHMSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰硫代乙酸S-叔丁酯 、 2,4-二甲基苯胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到S-tert-butyl 1-(2,4-dimethylphenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的新的三组分多米诺骨牌合成

  摘要：

  硝酸铈铵（CAN）催化芳族胺，α，β-不饱和醛与乙酰乙酸乙酯之间的三组分多米诺反应，为1,4-二氢吡啶提供了一种有效的新途径。该新反应需要非常温和的反应条件，水是唯一的副产物，并且与经典的汉茨化学合成法互补，因为它非常适合于制备N-芳基-5,6-未取代的二氢吡啶。在存在自由基陷阱的情况下进行的实验表明，可以排除单电子氧化机理，并且CAN可以充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.092

文献信息

• A new three-component domino synthesis of 1,4-dihydropyridines
  作者：Vellaisamy Sridharan、Paramasivan T. Perumal、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.092

  日期：2007.5

  three-component domino reaction between aromatic amines, α,β-unsaturated aldehydes, and ethyl acetoacetate, providing an efficient new entry into 1,4-dihydropyridines. This new reaction requires very mild reaction conditions, has water as the only side product and is complementary to the classical Hantzsch synthesis in that it is well suited to the preparation of N-aryl-5,6-unsubstituted dihydropyridines. Experiments

  硝酸铈铵（CAN）催化芳族胺，α，β-不饱和醛与乙酰乙酸乙酯之间的三组分多米诺反应，为1,4-二氢吡啶提供了一种有效的新途径。该新反应需要非常温和的反应条件，水是唯一的副产物，并且与经典的汉茨化学合成法互补，因为它非常适合于制备N-芳基-5,6-未取代的二氢吡啶。在存在自由基陷阱的情况下进行的实验表明，可以排除单电子氧化机理，并且CAN可以充当路易斯酸。