2,4-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD11138382
• 分子量: 225.334
• InChiKey: CJQJLNSKGCPXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯硼酸 、 1-((1-phenylethyl)amino)pyridin-1-ium triflate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,4-dimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过双功能 N-氨基吡啶中间体进行无痕苯甲基 C−H 胺化

  摘要：

  据报道，通过无痕双功能氮活化进行 C−H 胺化化学。依次进行 CH 氨基吡啶化，然后进行镍催化与芳基硼酸的交叉偶联，得到芳基氮烯插入 CH 键的产物。由于芳基氮烯固有的不稳定性，这些产品无法通过直接氮烯插入获得。所描述的方法可以应用于药理学活性分子的背景下。

  DOI：

  10.1002/anie.202200665

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Hydroarylations and Hydroaminations of Alkenes in Tunable Aryl Alkyl Ionic Liquids
  作者：Felix Schroeter、Swantje Lerch、Maria Kaliner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02688

  日期：2018.10.5

  Tunable aryl alkyl ionic liquids (TAAILs) are a promising class of imidazolium- or triazolium-based ionic liquids. Contrary to “standard” all-alkyl ionic liquids, these carry an aryl ring together with a linear or branched alkyl chain. Their application in the cobalt-catalyzed hydroarylation/hydroamination of alkenes and anilines is presented. The catalytic system is tolerant toward air and is scalable

  可调节的芳基烷基离子液体（TAAIL）是一类有前途的基于咪唑或三唑鎓的离子液体。与“标准”全烷基离子液体相反，这些液体带有一个芳基环以及一个直链或支链烷基链。介绍了它们在钴催化的烯烃和苯胺的加氢芳基化/加氢胺化中的应用。催化系统对空气具有耐受性，并且具有可扩展性和可重复使用性。它已成功地用于合成与药理学相关的伯至叔芳基胺。
• Ruthenium-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles
  作者：Rui Sun、Shuang-Shuang Ma、Zi-Heng Zhang、Yan-Qiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1039/d2ob02312a

  日期：——

  The Ru(dppbsa)-catalyzed reductive amination of ketones with nitroarenes and nitriles using H2 as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed in this study. Cross-experiments demonstrated that both reactions are initiated by the reduction of nitroarenes or nitriles to the corresponding amines, followed by condensation with ketones to give imines and thereafter hydrogenation. However

  本研究开发了使用 H 2作为环境友好型氢替代物的 Ru(dppbsa) 催化的酮与硝基芳烃和腈的还原胺化反应。交叉实验表明，这两个反应都是通过将硝基芳烃或腈还原成相应的胺，然后与酮缩合得到亚胺，然后氢化来引发的。然而，不能完全排除在硝基芳烃或腈还原过程中形成氨基连接的 Ru 络合物，然后进行原位亲核 C-N 偶联的途径。这种新开发的通用方法具有良好的官能团耐受性，为构建仲胺基序的均相催化剂提供了一个新颖的设计平台。