N2-(pyridin-4-ylmethyl) pyridine-2,3-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N2-(pyridin-4-ylmethyl) pyridine-2,3-diamine
• 英文别名: N2-(pyridin-4-ylmethyl)pyridine-2,3-diamine；N2-(4-Pyridinylmethyl)-2,3-pyridinediamine；2-N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridine-2,3-diamine
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: ZSARBCXPYSYYST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(pyridin-4-ylmethyl) pyridine-2,3-diamine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-aminophenyl)-3-(2-((pyridin-4-ylmethyl)amino)pyridin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型KDR激酶抑制剂1-（4-氯-3-（三氟甲基）-苯基）-3-（2-（氨基）吡啶-3-基）脲的发现和优化

  摘要：

  激酶插入物含域受体（KDR）是抗癌药物发现和开发的当前验证目标之一。在此，已经合成了一系列邻氨基-芳基脲衍生物，并评估了它们的激酶抑制活性。在生物学筛选和分子建模的基础上进行优化，与该命中化合物相比，可明显提高KDR激酶的抑制活性。最终，我们确定了针对KDR的1-（4-氯-3-（三氟甲基）苯基）-3-（2-（（喹啉-4-基甲基）氨基）吡啶-3-基）脲支架的有效抑制剂5a（ IC 50 = 0.0689 µM），可以作为进一步优化KDR抑制剂和开发的良好起点。

  DOI：

  10.2174/1573406412666151215105149
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N-(pyridin-4-ylmethyl)pyridin-2-amine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.4%的产率得到N2-(pyridin-4-ylmethyl) pyridine-2,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型KDR激酶抑制剂1-（4-氯-3-（三氟甲基）-苯基）-3-（2-（氨基）吡啶-3-基）脲的发现和优化

  摘要：

  激酶插入物含域受体（KDR）是抗癌药物发现和开发的当前验证目标之一。在此，已经合成了一系列邻氨基-芳基脲衍生物，并评估了它们的激酶抑制活性。在生物学筛选和分子建模的基础上进行优化，与该命中化合物相比，可明显提高KDR激酶的抑制活性。最终，我们确定了针对KDR的1-（4-氯-3-（三氟甲基）苯基）-3-（2-（（喹啉-4-基甲基）氨基）吡啶-3-基）脲支架的有效抑制剂5a（ IC 50 = 0.0689 µM），可以作为进一步优化KDR抑制剂和开发的良好起点。

  DOI：

  10.2174/1573406412666151215105149

文献信息

• Jiao, Yu; Huang, Fei; Xu, Pengfei, Medicinal Chemistry, 2016, vol. 12, # 4, p. 328 - 337
  作者：Jiao, Yu、Huang, Fei、Xu, Pengfei、Zhang, Yanmin、Yang, Shangyan、Zhang, Danfeng、Lu, Tao、Tang, Weifang

  DOI：——

  日期：——
• Discovery and Optimization of 1-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)- phenyl)-3-(2-(amino)pyridin-3-yl)ureas as Novel KDR Kinase Inhibitors
  作者：Yu Jiao、Fei Huang、Pengfei Xu、Yanmin Zhang、Shangyan Yang、Danfeng Zhang、Tao Lu、Weifang Tang

  DOI：10.2174/1573406412666151215105149

  日期：2016.5.9

  Kinase insert Domain-containing Receptor (KDR) is one of the currently validated targets for anticancer drug discovery and development. Herein, a series of o-amino-arylurea derivatives have been synthesized and evaluated for their kinase inhibitory activity. The optimization on the basis of biological screening and molecular modeling resulted in obvious increase in KDR kinase inhibitory activity compared

  激酶插入物含域受体（KDR）是抗癌药物发现和开发的当前验证目标之一。在此，已经合成了一系列邻氨基-芳基脲衍生物，并评估了它们的激酶抑制活性。在生物学筛选和分子建模的基础上进行优化，与该命中化合物相比，可明显提高KDR激酶的抑制活性。最终，我们确定了针对KDR的1-（4-氯-3-（三氟甲基）苯基）-3-（2-（（喹啉-4-基甲基）氨基）吡啶-3-基）脲支架的有效抑制剂5a（ IC 50 = 0.0689 µM），可以作为进一步优化KDR抑制剂和开发的良好起点。