(Z)-methyl-(5-phenyl-pent-2-en-4-ynyl)-ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl-(5-phenyl-pent-2-en-4-ynyl)-ether
• 英文别名: (Z)-(5-methoxypent-3-en-1-ynyl)benzene；[(Z)-5-methoxypent-3-en-1-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: MGAFRRLSIJOPIT-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-methyl-(5-phenyl-pent-2-en-4-ynyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的炔丙基酯的亲核取代

  摘要：

  炔丙基酯的直接置换反应已有报道。使用10mol％的TiCl 4进行亲核取代。描述了该新颖反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00652-9

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Dehydrogenative Olefination of Terminal Arylalkynes with Allylic Ethers: General and Selective Access to Linear (<i>Z</i>)-1,3-Enynes
  作者：Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Jiang-Sheng Han、Ping Zhong

  DOI：10.1021/ol302400p

  日期：2012.10.19

  This work demonstrates a green and efficient method to prepare 1,3-enynes via Pd(II)-catalyzed direct dehydrogenative olefination of terminal arylalkynes with unactived allylic ethers. Various terminal arylalkynes can participate in the reaction, stereoselectively affording the desired conjugated (Z)-1,3-enynes in moderate to good yields.

  这项工作证明了一种绿色有效的方法，可通过Pd（II）催化末端芳基炔烃与未反应的烯丙基醚的直接脱氢烯化反应来制备1,3-烯炔。各种末端芳基炔烃可以参与反应，以中等至良好的产率立体选择性地提供所需的共轭（Z）-1,3-烯炔。