(E)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-Butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enoxy]silane
• 化学式: C₁₈H₃₇BO₃Si
• 分子量: 340.386
• InChiKey: PJXQOEOVDXNSQL-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(E)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在固定化催化剂的浓溶液中，钯催化的大环化假稀释作用的起源和合成应用研究。

  摘要：

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41020j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-tert-butyldimethyl((6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  在固定化催化剂的浓溶液中，钯催化的大环化假稀释作用的起源和合成应用研究。

  摘要：

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41020j

文献信息

• A relay catalysis strategy for enantioselective nickel-catalyzed migratory hydroarylation forming chiral α-aryl alkylboronates
  作者：Yao Zhang、Jiawei Ma、Jian Chen、Lingpu Meng、Yong Liang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.015

  日期：2021.11

  Ligand-controlled reactivity plays an important role in transition-metal catalysis, enabling a vast number of efficient transformations to be discovered and developed. However, a single ligand is generally used to promote all steps of the catalytic cycle (e.g., oxidative addition, reductive elimination), a requirement that makes ligand design challenging and limits its generality, especially in relay

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。
• Nickel-Catalyzed Highly Selective Hydroalkenylation of Alkenyl Boronic Esters to Access Allyl Boron
  作者：Penglin Zhang、Min Zhang、Yuqi Ji、Mimi Xing、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02923

  日期：2020.11.6

  Allyl boron derivatives are valuable building blocks in the synthesis of natural products and bioactive molecules. Herein, a practical strategy of nickel-catalyzed highly selective hydroalkenylation of alkenyl boronic esters was developed. Under the mild reaction conditions, a variety of allyl boronic esters were accessed with excellent chemo- and regioselectivity. The mechanism of this transformation

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• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Aliphatic Terminal Alkenes with Pinacolborane
  作者：Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201506328

  日期：2015.10.19

  Aliphatic terminal alkenes react with pinacolborane at ambient temperature to afford dehydrogenative borylation compounds as the major product when iPr‐Foxap is used as the ligand with cationic rhodium(I) in the presence of norbornene, which acts as the sacrificial hydrogen acceptor. The reaction is applied to the one‐pot syntheses of aldehydes and homoallylic alcohols from aliphatic terminal alkenes

  当i Pr-Foxap在降冰片烯的存在下用作阳离子铑（I）的配体时，脂族末端烯烃在室温下与频哪醇硼烷反应，以脱氢硼化化合物为主要产物，后者是牺牲氢受体。该反应适用于由脂肪族末端烯烃单醛合成醛和均烯丙基醇。
• Enantioselective Synthesis of Anti Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes Based on Concomitant Use of a Cationic Iridium Complex and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja405790t

  日期：2013.8.7

  We report a highly diastereo- and enantioselective synthesis of anti homoallylic alcohols from terminal alkynes via (E)-1-alkenylboronates based upon two catalytic reactions: a cationic iridium complex-catalyzed olefin transposition of (E)-1-alkenylboronates and a chiral phosphoric acid-catalyzed allylation reaction of aldehydes.

  我们报告了基于两种催化反应从末端炔烃通过 (E)-1-烯基硼酸酯高度非对映选择性和对映选择性合成抗高烯丙醇：阳离子铱配合物催化的 (E)-1-烯基硼酸酯和手性磷酸醛的酸催化烯丙基化反应。
• Copper-Catalyzed Highly Selective Hydrosilylation of Silyl or Boryl Alkene: A Method for Preparing Chiral Geminated Disilyl and Borylsilyl Reagents
  作者：Min Zhang、Yuqi Ji、Zheng Zhang、Chun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00858

  日期：2022.4.15

  The copper-catalyzed highly selective hydrosilylation of silyl or boryl alkene has been developed. This chemistry could afford a practical method for preparing chiral geminated disilyl and borylsilyl reagents, which are useful organosilanes and versatile synthons for organic synthesis. The experimental data suggested that this reaction could be compatible with a variety of functional groups. Furthermore

  已经开发了铜催化的甲硅烷基或硼基烯烃的高选择性氢化硅烷化。这种化学方法可以提供一种实用的方法来制备手性双甲硅烷基和硼基甲硅烷基试剂，它们是有用的有机硅烷和用于有机合成的多功能合成子。实验数据表明该反应可以与多种官能团相容。此外，可以通过这种化学方法制备的偕二金属化合物的实用性已通过进一步的转化得到很好的说明。