1,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-5,7-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-5,7-diyne
• 英文别名: Tert-butyl-[12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodeca-5,7-diynoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 422.799
• InChiKey: JYINHBJLODNOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-5,7-diyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自组装大环二乙炔的拓扑化学聚合成色管状聚二乙炔

  摘要：

  通过有机小分子的自组装形成的管状材料在化学和材料科学中具有很大的用途。常规的管状结构通常缺乏稳定性，因为非共价分子相互作用是其构象完整性的原因。在本文中，我们报告了共价连接的发色有机纳米管的开发，这些有机纳米管通过使用自组装大环二乙炔（MCDAs）的拓扑化学聚合反应制备。阐明了五个具有不同直径的MCDA的晶体结构，并通过紫外线诱导的聚合将其中的四种物质转化为管状聚二乙炔（PDA）。令人惊讶地，发现MCDA-1以62.1°的倾斜角自组装成堆叠，这与45°的聚合的最佳值明显不同。该观察结果表明，使用线性二乙炔（DA）模型导出的几何参数可能并不严格适用于MCDA系统的聚合。通过MCDA-1和MCDA-3聚合获得的蓝相PDA具有不同的热致变色和溶剂变色特性，使其能够用于比色区分包括二甲苯在内的芳族溶剂。在这项研究中所做的观察和获得的信息应增强对刺激响应的刚性有机纳米管的理解和设计。使它们能够用于比

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.6b02493
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 1,10-菲罗啉 、 dicobalt octacarbonyl 、 一氧化碳 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1,12-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-5,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的钴催化均偶联：1,3-二炔的合成

  摘要：

  使用菲咯啉预处理的Co 2（CO）8可以进行末端炔烃的同质偶联，从而在温和条件下获得良好的1,3-二炔收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01701-4

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed cross-coupling reactions in the synthesis of novel 2,3-disubstituted thiophene derivatives
  作者：Raquel Pereira、Beatriz Iglesias、Angel R de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00764-5

  日期：2001.9

  A reactivity optimization study of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,3-dibromothiophene and organometallic reagents has been conducted. Regioselective coupling at the C2 position, accomplished most notably by Suzuki coupling, was combined with a Stille reaction at C3 using Fu's modification, to afford the 2,3-disubstituted thiophene derivatives.

  进行了钯，2,3-二溴噻吩与有机金属试剂的交叉偶联反应的反应性优化研究。C2位置的区域选择性偶联（最明显地是通过Suzuki偶联完成的）与Fu修饰在C3的Stille反应结合，得到2,3-二取代的噻吩衍生物。
• Synthesis of symmetrical 1,3-butadiynes by homocoupling reactions of alkynylboronates mediated by a copper salt
  作者：Yasushi Nishihara、Masanori Okamoto、Yoshiaki Inoue、Mikihiro Miyazaki、Mitsuru Miyasaka、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.056

  日期：2005.12

  Alkynylboronates are employed as a practical and versatile precursor for a variety of π-conjugated organic compounds. In the presence of a Cu(I) or Cu(II) salt, transformation of alkynylboronates into the corresponding 1,3-diynes upon exposure to air takes place readily in aprotic polar solvents such as DMI.

  炔基硼酸酯用作各种π-共轭有机化合物的实用且通用的前体。在Cu（I）或Cu（II）盐的存在下，炔烃硼酸酯暴露于空气后，在质子惰性极性溶剂（如DMI）中容易转化为相应的1,3-二炔。
• Cobalt-catalyzed homocoupling of terminal alkynes: synthesis of 1,3-diynes
  作者：M.E. Krafft、C. Hirosawa、N. Dalal、C. Ramsey、A. Stiegman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01701-4

  日期：2001.10

  Homocoupling of terminal alkynes proceeds using Co2(CO)8 pretreated with phenanthroline to give good yields of 1,3-diynes under mild conditions.

  使用菲咯啉预处理的Co 2（CO）8可以进行末端炔烃的同质偶联，从而在温和条件下获得良好的1,3-二炔收率。
• Chromogenic Tubular Polydiacetylenes from Topochemical Polymerization of Self-Assembled Macrocyclic Diacetylenes
  作者：Jung-Moo Heo、Youngmee Kim、Seulki Han、Joonyoung F. Joung、Sang-hwa Lee、Sejin Han、Jaegeun Noh、Jaeyong Kim、Sungnam Park、Haiwon Lee、Yoon Mi Choi、Young-Sik Jung、Jong-Man Kim

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b02493

  日期：2017.2.14

  polymerization of self-assembled macrocyclic diacetylenes (MCDAs). Crystal structures of five MCDAs having different diameters were elucidated, and four of these substances were transformed to tubular polydiacetylenes (PDA) by UV-induced polymerization. Surprisingly, MCDA-1 was found to self-assemble in stacks with a tilt angle of 62.1°, which significantly deviates from the optimal value for polymerization

  通过有机小分子的自组装形成的管状材料在化学和材料科学中具有很大的用途。常规的管状结构通常缺乏稳定性，因为非共价分子相互作用是其构象完整性的原因。在本文中，我们报告了共价连接的发色有机纳米管的开发，这些有机纳米管通过使用自组装大环二乙炔（MCDAs）的拓扑化学聚合反应制备。阐明了五个具有不同直径的MCDA的晶体结构，并通过紫外线诱导的聚合将其中的四种物质转化为管状聚二乙炔（PDA）。令人惊讶地，发现MCDA-1以62.1°的倾斜角自组装成堆叠，这与45°的聚合的最佳值明显不同。该观察结果表明，使用线性二乙炔（DA）模型导出的几何参数可能并不严格适用于MCDA系统的聚合。通过MCDA-1和MCDA-3聚合获得的蓝相PDA具有不同的热致变色和溶剂变色特性，使其能够用于比色区分包括二甲苯在内的芳族溶剂。在这项研究中所做的观察和获得的信息应增强对刺激响应的刚性有机纳米管的理解和设计。使它们能够用于比