5-methanesulfonyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methanesulfonyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzoic acid
• 英文别名: 5-methylsulfonyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzoic acid
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₅S
• 分子量: 298.24
• InChiKey: OEUXUWJSYSZPIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methanesulfonyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzoic acid 、 4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 1-[bis(dimethylamino)methylen]-1-H-benzotriazolim-tetrafluoroborate-3-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [5-methanesulfonyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenyl]-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzoyl-tetrahydropiperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有如下式I的化合物，其中R1、R2和Ar如规范中定义的。该发明还提供其药用可接受的酸盐及用于治疗神经和神经精神障碍的方法，例如精神分裂症、认知障碍和阿尔茨海默病。

  公开号：

  US20060148797A1
• 作为产物：
  描述：

  5-methanesulfonyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzoic acid methyl ester 在 乙醇 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.02 g的产率得到5-methanesulfonyl-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective GlyT1 Inhibitors: Discovery of [4-(3-Fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)piperazin-1-yl][5-methanesulfonyl-2-((S)-2,2,2-trifluoro-1-methylethoxy)phenyl]methanone (RG1678), a Promising Novel Medicine To Treat Schizophrenia

  摘要：

  The GlyT1 transporter has emerged as a key novel target for the treatment of schizophrenia. Herein, we report on the optimization of the 2-alkoxy-5-methylsulfonebenzoylpiperazine class of GlyT1 inhibitors to improve hERG channel selectivity and brain penetration. This effort culminated in the discovery of compound 10a (RG1678), the first potent and selective GlyT1 inhibitor to have a beneficial effect in schizophrenic patients in a phase II clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm100210p

文献信息

• Heterocyclic-substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060178381A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物 其中 R 1 ， R 2 ，并在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。
• Monocyclic substituted phenyl methanones
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20060167009A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , X 1 , and X 2 are as defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Such compounds are inhibitors of the glycine transporter 1 (GlyT-1) and can be used in the treatment of schizophrenia, cognitive impairment, and Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1，R2，X1和X2的定义如规范中所述，以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物是甘氨酸转运体1（GlyT-1）的抑制剂，可用于治疗精神分裂症、认知障碍和阿尔茨海默病。
• HETEROCYCLIC-SUBSTITUTED PHENYL METHANONES
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20090203665A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , and are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及式I的化合物，其中R1，R2和在规范中定义，并且其药学上可接受的酸加合盐。
• PIPERAZINE WITH OR-SUBSTITUTED PHENYL GROUP AND THEIR USE AS GLYT1 INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1656361B1

  公开（公告）日：2008-01-02
• BENZOYL-TETRAHYDROPYRIDINE AS GLYT-1 INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1836168B1

  公开（公告）日：2009-02-25