(2S,3R,3'R)-3-((triisopropylsilyl)oxy)-3H-spiro[benzofuran-2,2'-oxepan]-3'-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,3R,3'R)-3-((triisopropylsilyl)oxy)-3H-spiro[benzofuran-2,2'-oxepan]-3'-ol
• 英文别名: (2S,3R,3'R)-3-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3H-1-benzofuran-2,2'-oxepane]-3'-ol
• 化学式: C₂₂H₃₆O₄Si
• 分子量: 392.611
• InChiKey: ZFRSKRYVSXANML-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,3'R)-3-((triisopropylsilyl)oxy)-3H-spiro[benzofuran-2,2'-oxepan]-3'-ol 、 (R)-triisopropyl((2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzofuran-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3 在立体选择性环氧化物开环 Spiroketalizations 中的溶剂依赖性发散函数

  摘要：

  使用溶剂依赖性 Sc(OTf) 3介导的具有醇侧链的外糖环氧化物的螺环化，已经开发了苯并环化螺缩酮的立体控制合成。在 THF 中，反应通过路易斯酸催化在动力学控制下进行，异头碳发生构型反转。相反，在 CH 2 Cl 2 中，热力学控制下的布朗斯台德酸催化导致构型保留。该反应适应各种芳基取代基和环大小，并提供立体化学多样化的螺缩酮。

  DOI：

  10.1021/ol500853q

文献信息

• Solvent-Dependent Divergent Functions of Sc(OTf)₃ in Stereoselective Epoxide-Opening Spiroketalizations
  作者：Indrajeet Sharma、Jacqueline M. Wurst、Derek S. Tan

  DOI：10.1021/ol500853q

  日期：2014.5.2

  A stereocontrolled synthesis of benzannulated spiroketals has been developed using solvent-dependent Sc(OTf)3-mediated spirocyclizations of exo-glycal epoxides having alcohol side chains. In THF, the reaction proceeds via Lewis acid catalysis under kinetic control with inversion of configuration at the anomeric carbon. In contrast, in CH2Cl2, Brønsted acid catalysis under thermodynamic control leads

  使用溶剂依赖性 Sc(OTf) 3介导的具有醇侧链的外糖环氧化物的螺环化，已经开发了苯并环化螺缩酮的立体控制合成。在 THF 中，反应通过路易斯酸催化在动力学控制下进行，异头碳发生构型反转。相反，在 CH 2 Cl 2 中，热力学控制下的布朗斯台德酸催化导致构型保留。该反应适应各种芳基取代基和环大小，并提供立体化学多样化的螺缩酮。