N-benzyl-2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanamide
• 化学式: C₁₁H₁₁F₄NO₂
• 分子量: 265.207
• InChiKey: UKPCJEASNLGWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-甲氧基四氟丙酸酯 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  氟链烷酸甲酯作为甲基转移剂。B Al 2（S N 2）机理意外参与了2,3,3,3-四氟-2-甲氧基丙酸甲酯与胺的反应

  摘要：

  在2,3,3,3-四氟-2-甲氧基丙酸甲酯与芳基胺或芳基甲基胺的反应中，观察到通过B Al 2（S N 2）机理从酯到胺的意外甲基转移，导致相应的N-甲胺在特定条件下。该反应伴随着通过B Ac 2机理形成酰胺。意外的甲基转移高度依赖于起始胺的结构，并且由于不存在溶剂和高温而得到支持。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.02.012

文献信息

• Methyl fluoroalkanoate as methyl-transferring reagent. Unexpected participation of BAl2 (SN2) mechanism in the reaction of methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoate with amines
  作者：Bohumil Dolenský、Jaroslav Kvíčala、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.02.012

  日期：2016.5

  In the reaction of methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoate with arylamines or arylmethylamines, an unexpected methyl transfer from the ester to the amine by the BAl2 (SN2) mechanism was observed leading to the corresponding N-methylamines under specific conditions. The reaction was accompanied by the formation of amides via BAc2 mechanism. The unexpected methyl transfer is highly dependent on

  在2,3,3,3-四氟-2-甲氧基丙酸甲酯与芳基胺或芳基甲基胺的反应中，观察到通过B Al 2（S N 2）机理从酯到胺的意外甲基转移，导致相应的N-甲胺在特定条件下。该反应伴随着通过B Ac 2机理形成酰胺。意外的甲基转移高度依赖于起始胺的结构，并且由于不存在溶剂和高温而得到支持。