2-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzyl bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzyl bromide
• 英文别名: 2-(Ethoxymethoxy)-3-methylbenzyl bromide；1-(bromomethyl)-2-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: KDYSWHUIAVJETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzyl bromide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 tris(2-hydroxy-3-methylbenzyl)(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Highly Active Multidentate Catalysts for Efficient Alkyne Metathesis

  摘要：

  该发明涉及用于炔烃交换反应的高活性和选择性催化剂。在一个方面，该发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿有机配体，能够与金属结合。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿催化剂。该发明的催化剂表现出高稳定性，对小炔烃聚合具有很强的抵抗力，并且与其对应的非季铵化或非硅基多齿催化剂类似物相比，具有显着增强的催化活性。

  公开号：

  US20130261295A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-(ethoxymethoxy)-3-methylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  多齿三酚硅烷基炔烃复分解催化剂

  摘要：

  已经开发了一系列三酚硅烷配位的钼（VI）丙炔催化剂，该催化剂可抵抗小型炔烃聚合反应并与各种官能团（包括酚底物）兼容。催化剂在室温下在溶液中保持活性数天（在-30°C时数月）。该催化剂还与5Å分子筛（小型炔烃清除剂）兼容，并能够在封闭系统中于40–70°C下使小型炔烃底物均二聚，二聚体产物的收率达76–96％。还以克级制备了形状持久的亚芳基亚炔基大环（11），催化剂负载量为0.5 mol％，几乎可以定量收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201105

文献信息

• Highly active multidentate catalysts for efficient alkyne metathesis
  申请人：The Regents of the University of Colorado, a body corporate

  公开号：US08993804B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogs.

  本发明涉及用于炔烃交换反应的高活性和选择性催化剂。在一方面，本发明包括一种多配位有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一方面，本发明包括能够与金属结合的N-季铵化或硅烷基多配位有机配体。在另一方面，本发明包括N-季铵化或硅烷基多配位催化剂。本发明的催化剂表现出高度的韧性，强大的抗小炔烃聚合能力，并且与它们对应的非季铵化或非硅烷基多配位催化剂相比，显示出显著增强的催化活性。
• HIGHLY ACTIVE MULTIDENTATE CATALYSTS FOR EFFICIENT ALKYNE METATHESIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20150273457A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogues.

  本发明涉及高活性和选择性的炔烃交换催化剂。在一个方面，本发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，本发明包括N-季铵化或硅烷基多齿有机配体，能够结合金属。在另一个方面，本发明包括N-季铵化或硅烷基多齿催化剂。本发明的催化剂表现出高稳健性，对小炔烃聚合具有强抗性，并且与其相应的非季铵化或非硅烷基多齿催化剂类似物相比，具有显著增强的催化活性。
• US8993804B2
  申请人：——

  公开号：US8993804B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• Highly Active Multidentate Catalysts for Efficient Alkyne Metathesis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20130261295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogues.

  该发明涉及用于炔烃交换反应的高活性和选择性催化剂。在一个方面，该发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿有机配体，能够与金属结合。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿催化剂。该发明的催化剂表现出高稳定性，对小炔烃聚合具有很强的抵抗力，并且与其对应的非季铵化或非硅基多齿催化剂类似物相比，具有显着增强的催化活性。
• Multidentate Triphenolsilane-Based Alkyne Metathesis Catalysts
  作者：Haishen Yang、Zhenning Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201201105

  日期：2013.3.25

  propylidyne catalysts has been developed, which are resistant to small alkyne polymerization and compatible with various functional groups (including phenol substrates). The catalysts remain active in solution for days at room temperature (months at −30 °C). The catalysts are also compatible with 5 Å molecular sieves (small alkyne scavengers), and have enabled the homodimerization of small alkyne substrates

  已经开发了一系列三酚硅烷配位的钼（VI）丙炔催化剂，该催化剂可抵抗小型炔烃聚合反应并与各种官能团（包括酚底物）兼容。催化剂在室温下在溶液中保持活性数天（在-30°C时数月）。该催化剂还与5Å分子筛（小型炔烃清除剂）兼容，并能够在封闭系统中于40–70°C下使小型炔烃底物均二聚，二聚体产物的收率达76–96％。还以克级制备了形状持久的亚芳基亚炔基大环（11），催化剂负载量为0.5 mol％，几乎可以定量收率。