(3a,9b-trans)-7-methyl-1,3,3a,9b-tetrahydrocyclopenta[c]isochromen-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3a,9b-trans)-7-methyl-1,3,3a,9b-tetrahydrocyclopenta[c]isochromen-5(2H)-one
• 英文别名: (3aR,9bS)-7-methyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]isochromen-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YFSUSPIHDAMCPH-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 间甲基苯甲酸 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰-L-叔亮氨酸 作用下， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(3a,9b-trans)-7-methyl-1,3,3a,9b-tetrahydrocyclopenta[c]isochromen-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Pd(II)-Catalyzed C–H Alkylation with Epoxides: One-Step Syntheses of 3,4-Dihydroisocoumarins

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed ortho-alkylation of benzoic acids with both terminal and internal epoxides affords 3,4-dihydroisocoumarins in one step. The presence of potassium countercations is crucial for this reaction. Monoprotected amino acid ligands significantly promote this reaction, enabling the development of a practical C-H alkylation reaction using 0.5 mol % Pd catalyst. The inversion of stereochemistry in the C-H alkylation step is consistent with a redox-neutral S(N)2 nucleophilic ring-opening process as opposed to a Pd(II)/Pd(IV) pathway.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07507