4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-butan-2-on；4-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: OFAJCVISFMIMFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)butan-2-one 在 吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((1,5-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化碳硼化合成硼化茚满

  摘要：

  σ-烷基-钯配合物在催化中的拦截是产生分子复杂性的有力策略。我们已经证明了用于合成硼化茚满的钯催化的碳硼化反应，该反应以良好的产率和适度的对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100309
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-methyl-benzyl)-acetoacetic acid-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(2-hydroxy-5-methylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 895,898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization for the preparation of 2-vinylchroman derivatives with biphenyl tetraoxazoline ligands
  作者：Qingchuan Liu、Ke Wen、Zhenfeng Zhang、Zhengxing Wu、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.077

  日期：2012.7

  This article describes an efficient method for the preparation of chiral chroman derivatives by the Pd(II)-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization using a chelation-induced axially chiral tetraoxazoline ligand. Under the optimized conditions, up to 80% yield and up to 92% ee were obtained. This is the first example to utilize o-trisubstituted 3-butenylphenols as substrates in such transformation

  本文介绍了一种有效的方法，通过使用螯合诱导的轴向手性四恶唑啉配体，通过Pd（II）催化的不对称Wacker型环化制备手性苯并二氢吡喃衍生物。在优化的条件下，可获得高达80％的收率和高达92％的ee。这是在这种转化中利用邻三取代的3-丁烯基酚作为底物的第一个例子。
• Highly Chemo- and Regioselective Reaction of Hydroxybenzenes in Acidic Ionic Liquid
  作者：Hui Guo、Yu Wei Zhuang、Jian Cao、Guo Bao Zhang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.9.2594

  日期：2013.9.20

  Highly chemo- and regioselective reaction of hydroxybenzenes with $\alpha},\beta}$-unsaturated compounds in acidic ionic liquid l-butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulphate ([BMIM]HSO4) was reported for the first time. A series of oxa-Michael adducts and Friedel-Crafts alkylated products were synthesized with good yields. The acidic ionic liquid could be easily recycled for at least 5 times with only minor loss in activity.

  首次报道了羟基苯与酸性离子液体l-丁基-3-甲基咪唑盐酸([BMIM]HSO4)中α,β-不饱和化合物的高度化学和区域选择性反应。合成了一系列oxa-Michael加成物和Friedel-Crafts烷基化产物，产率良好。酸性离子液体可轻松回收至少5次，活性仅有微小损失。