sodium 3,4-dimethoxybenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 3,4-dimethoxybenzenesulfinate
• 英文别名: Sodium 3,4-dimethoxybenzene-1-sulfinate；sodium;3,4-dimethoxybenzenesulfinate
• 化学式: C₈H₉O₄S*Na
• 分子量: 224.213
• InChiKey: ZZOBQFHCDOZDRH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3,4-dimethoxybenzenesulfinate 在 二叔丁基过氧化物 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  在温和和有氧条件下无铜钯催化芳基亚磺酸钠脱亚磺化均偶联

  摘要：

  已在温和条件下成功实现了 Pd(II) 催化的芳基亚磺酸钠均偶联。这种转变是芳基亚磺酸钠均偶联反应的一种新方法，从而为对称联芳基化合物的合成提供了一种替代方法。报道的均偶联反应可以耐受许多常见的官能团，如酯、卤素、氰基和硝基，并且在给电子和吸电子取代基的存在下效果很好。值得注意的是，所报道的脱硫同偶联不需要铜盐、配体和碱，这使得这种新开发的转化具有吸引力。

  DOI：

  10.3184/174751916x14798135087600
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯磺酰氯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 生成 sodium 3,4-dimethoxybenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的非对映选择性有机光催化氢磺酰化

  摘要：

  在此，我们提出了一种非常有效、高度非对映选择性的有机光氧化还原催化的环丙烯氢磺酰化反应。该方法利用亚磺酸钠成功构建了多取代磺化环丙烷衍生物。为了增强这种转化的适用性，我们展示了其在各种底物中的广泛适用性、大规模合成的可扩展性以及与后期功能化的兼容性。值得注意的是，这种后期功能化方案对不同的官能团表现出良好的耐受性。其操作便利性进一步增加了其吸引力，提供了在药物发现和药物化学中具有重要意义的有价值的构建模块。

  DOI：

  10.1039/d3gc03303a

文献信息

• Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Halides by Nickel/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Huifeng Yue、Chen Zhu、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201711104

  日期：2018.1.26

  catalyzed sulfonylation reaction of aryl, heteroaryl, and vinyl halides has been achieved for the first time. This newly developed sulfonylation protocol provides a versatile method for the synthesis of diverse aromatic sulfones at room temperature and shows excellent functional group tolerance. The electrophilic coupling partners are not limited to aryl, heteroaryl, and vinyl bromides and iodides, but also

  首次实现了芳基、杂芳基和乙烯基卤化物的高效光氧化还原/镍催化磺酰化反应。这种新开发的磺酰化方案为在室温下合成多种芳族砜提供了一种通用方法，并显示出优异的官能团耐受性。亲电偶联配对物不限于芳基、杂芳基和乙烯基溴化物和碘化物，还包括反应性较低的芳基氯化物作为该转化的合适底物。
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Sulfonylation of Aryl Halides by Visible Light/Copper Catalysis
  作者：Qiuli Yan、Wenwen Cui、Xiuyan Song、Guiyun Xu、Min Jiang、Kai Sun、Jian Lv、Daoshan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01050

  日期：2021.5.7

  An efficient visible-light-assisted, copper-catalyzed sulfonylation of aryl halides with sulfinates is reported. In our protocol, a single ligand CuI photocatalyst formed in situ was used in the photocatalytic transformation. Diverse organosulfones were obtained in moderate to good yields. This strategy demonstrates a promising approach toward the synthesis of diverse and useful organosulfones.

  报道了一种有效的可见光辅助，铜催化的芳基卤化物与亚磺酸盐的磺酰化反应。在我们的协议中，原位形成的单一配体Cu I光催化剂用于光催化转化。以中等至良好的产率获得了多种有机砜。该策略证明了合成各种有用的有机砜的有前途的方法。
• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• Pd(OAc)2-Catalyzed Desulfinative Cross-Coupling of Sodium Sulfinates with β-Bromostyrenes: Synthesis of Tamoxifen
  作者：Meng-Yang Chang、Yu- Cheng、Pei- Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588705

  日期：2017.6

  cross-coupling of (Z)-β-halostyrenes with sodium sulfinates in the presence of PPh3 and Na2CO3 at reflux in good yields is reported. The stereocontrolled cross-coupling process provides a series of sulfonylmethyl (Z)-stilbenes. A synthesis of tamoxifen was studied. A Pd(OAc)2-catalyzed desulfinative cross-coupling of (Z)-β-halostyrenes with sodium sulfinates in the presence of PPh3 and Na2CO3 at reflux

  摘要 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。 报道了在PPh 3和Na 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2催化的（Z）-β-卤代苯乙烯与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联，收率很高。立体控制的交叉偶联过程提供了一系列磺酰基甲基（Z）-苯乙烯基苯甲酸酯。研究了他莫昔芬的合成。