9-phenyl-1,3,3a,4,5,8-hexahydro-cycloocta[c]thiophene 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-1,3,3a,4,5,8-hexahydro-cycloocta[c]thiophene 2,2-dioxide
• 英文别名: (3aZ,6Z)-4-phenyl-1,3,5,8,9,9a-hexahydrocycloocta[c]thiophene 2,2-dioxide
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: WTUWJPYPIKUVMP-CRVHUAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 3-Prop-2-enylsulfonylprop-1-ynylbenzene 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到9-phenyl-1,3,3a,4,5,8-hexahydro-cycloocta[c]thiophene 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子间过渡金属催化的 [4 + 2 + 2] 环加成反应：构建八元环的新方法

  摘要：

  过渡金属催化的环加成反应是构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种新的分子间金属催化的 [4 + 2 + 2] 环加成反应，使杂原子束缚的烯炔衍生物与 1,3-丁二烯发生环加成反应。该研究表明，通过明智地选择银盐，可以为杂环加成加合物获得出色的选择性。串联铑催化烯丙基取代 [4 + 2 + 2] 环加成的发展提供了一种方便的三组分偶联，可以避免先形成烯炔衍生物。最后，在 C-2 引入立体中心导致非对映选择性环加成，这为构建适用于目标定向合成的双环辛烷环系统提供了一种强大的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja026351q

文献信息

• Intermolecular Transition Metal-Catalyzed [4 + 2 + 2] Cycloaddition Reactions:  A New Approach to the Construction of Eight-Membered Rings
  作者：P. Andrew Evans、John E. Robinson、Erich W. Baum、Aleem N. Fazal

  DOI：10.1021/ja026351q

  日期：2002.7.1

  rhodium-catalyzed allylic substitution [4 + 2 + 2] cycloaddition provides a convenient three-component coupling that circumvents the prior formation of the enyne derivative. Finally, the introduction of a stereogenic center at C-2 leads to a diastereoselective cycloaddition, which provides a powerful new method for the construction of bicyclic octanoid ring systems applicable to target directed synthesis.

  过渡金属催化的环加成反应是构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种新的分子间金属催化的 [4 + 2 + 2] 环加成反应，使杂原子束缚的烯炔衍生物与 1,3-丁二烯发生环加成反应。该研究表明，通过明智地选择银盐，可以为杂环加成加合物获得出色的选择性。串联铑催化烯丙基取代 [4 + 2 + 2] 环加成的发展提供了一种方便的三组分偶联，可以避免先形成烯炔衍生物。最后，在 C-2 引入立体中心导致非对映选择性环加成，这为构建适用于目标定向合成的双环辛烷环系统提供了一种强大的新方法。