methyl 3-(4-hydroxy-3-oxobutyl)phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-hydroxy-3-oxobutyl)phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-[3-(4-hydroxy-3-oxobutyl)phenyl]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FZECOIHXWMWEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-hydroxy-3-oxobutyl)phenylacetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 以94.9%的产率得到methyl 3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxobutyl]phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds

  摘要：

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。

  公开号：

  US06359145B1
• 作为产物：
  描述：

  丁烯二醇 、 2-(3-溴苯基)乙酸甲酯 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.0h， 以24.4%的产率得到methyl 3-(4-hydroxy-3-oxobutyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazole compounds

  摘要：

  咪唑类化合物具有腺苷脱氨酶抑制活性，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择地取代氨基，或者羰酰基，可选择地取代适当的取代基；以及—A—为—Q—或—O—Q—，其中Q为单键或较低的烷基，条件是当R2为较低的烷基时，那么R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择地取代适当的取代基，其前药或它们的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷有效的疾病。

  公开号：

  US06359145B1

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADENOSINE DEAMINASE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2000005217A1

  公开（公告）日：2000-02-03

  Imidazole compounds having adenosine deaminase inhibitory activity represented by formula (I) wherein R1 is hydrogen, hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent (s); R2 is hydrogen or lower alkyl; R3 is hydroxy or protected hydroxy; R4 is cyano, (hydroxy)iminoamino(lower)alkyl, carboxy, protected carboxy, heterocyclic group optionally substituted with amino, or carbamoyl optionally substituted with suitable substituent(s); and -A- is -Q- or -O-Q-, wherein Q is single bond or lower alkylene, provided that when R2 is lower alkyl, then R1 is hydroxy, protected hydroxy, or aryl optionally substituted with suitable substituent(s), its prodrug, or their salt. The compounds are useful for treating and/or preventing diseases for which adenosine is effective.

  具有腺苷脱氨酶抑制活性的咪唑化合物，其化学式表示为（I），其中R1为氢、羟基、保护羟基或芳基，可选择性地取代适当的取代基；R2为氢或较低的烷基；R3为羟基或保护羟基；R4为氰基、（羟基）亚氨基（较低）烷基、羧基、保护羧基、杂环基，可选择性地取代氨基，或者取代适当基团的氨基甲酰基；-A-为-Q-或-O-Q-，其中Q为单键或较低的烷基，但当R2为较低的烷基时，R1为羟基、保护羟基或芳基，可选择性地取代适当的取代基，其前药或其盐。这些化合物可用于治疗和/或预防腺苷对其有效的疾病。
• IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ADENOSINE DEAMINASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1098885A1

  公开（公告）日：2001-05-16
• EP1098885B9
  申请人：——

  公开号：EP1098885B9

  公开（公告）日：2005-05-18
• US6359145B1
  申请人：——

  公开号：US6359145B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• [EN] IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION IMMUNOSUPPRESSIVE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2001026605A2

  公开（公告）日：2001-04-19

  An immunosuppresive composition containing an IL-2 inhibitor for combination use with an adenosine deaminase inhibitor is provided. An adenosine deaminase inhibitor complements the defect of an IL-2 inhibitor. The combination use of the two compounds enables treatment and prevention of various diseases and conditions in need of immunosuppression.