3,5-dihydroxyphenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dihydroxyphenylboronic acid
• 英文别名: (3,5-Dihydroxyphenyl)boronic acid
• 化学式: C₆H₇BO₄
• 分子量: 153.93
• InChiKey: MFUKECYGPOGOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxyphenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 特布他林
  参考文献：
  名称：

  特步他林的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种特步他林的制备方法，涉及化学合成技术领域。特步他林的制备方法，包括如下步骤：(a)化合物1与卤代环氧乙烷经Suzuki反应，得到化合物2；(b)化合物2与叔丁胺反应，得到特布他林。本发明创造性地将Suzuki反应应用于特布他林的制备中，大大缩短了反应步骤，避免使用溴代反应，羟基上保护基和脱保护的过程，也无需催化加氢，反应条件温和，反应过程易于操控，安全系数高。原料简单易得，节省了工业化成本。产品收率高、纯度高，提供了一条可以工业化生产质量更高的产品的工艺路线。

  公开号：

  CN113461555A

文献信息

• NOVEL ACYL GUANIDINE DERIVATIVES
  申请人：MIYANAGA Wataru

  公开号：US20110082109A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention provides a pharmaceutical which possesses an excellent inhibitory effect on NHE3 (Na + /H + exchanger type 3) and effectively improves diseases or conditions of organs in which NHE3 is expressed.

  本发明提供了一种药物，具有优异的对NHE3（Na+/H+交换器类型3）的抑制作用，并有效改善NHE3表达的器官的疾病或病况。
• Structure–Activity Relationship and Molecular Mechanisms of Ethyl 2-Amino-6-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4<i>H</i>-chromene-3-carboxylate (CXL017) and Its Analogues
  作者：Sonia G. Das、Balasubramanian Srinivasan、David L. Hermanson、Nicholas P. Bleeker、Jignesh M. Doshi、Ruoping Tang、William T. Beck、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/jm200764t

  日期：2011.8.25

  cytotoxicity in the NCI-60 panel of cell lines with an average IC50 of 1.04 μM. In addition, 5 has a unique mechanism of action in comparison with standard agents in the NCI database based on COMPARE analysis. Further structure–activity relationship study led to the development of a more potent analogue, compound 7d, with an IC50 of 640 nM in HL60/MX2. Additionally, one enantiomer of 5 is 13-fold more active

  癌症中的多药耐药 (MDR) 是一种现象，其中施用单一化学治疗剂会导致癌细胞对多种治疗产生交叉耐药性，即使具有不同的作用机制。针对标准疗法开发耐多药是癌症治疗的主要挑战。此前，我们已经证明了 CXL017 ( 5 ) 在 HL60/MX2 MDR 细胞中选择性靶向 MDR 癌细胞并与米托蒽醌 (MX) 协同作用的独特能力。在这里，我们扩大了其范围，并证明5可以在三种不同的 MDR 细胞系（HL60/DNR、K562/HHT300 和 CCRF-CEM/VLB100）中与长春新碱和紫杉醇产生协同作用。我们还证明了5在 NCI-60 细胞系组中具有强大的细胞毒性，平均 IC50个 1.04 μM。此外，与基于 COMPARE 分析的 NCI 数据库中的标准药物相比， 5具有独特的作用机制。进一步的构效关系研究导致开发了更有效的类似物化合物7d，在 HL60/MX2 中的 IC 50为 640
• Polycyclic Organic Compounds, Retardation Layer and Compensation Panel on Their Base
  申请人：Nokel Alexey

  公开号：US20110064892A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  This invention relates to polycyclic organic compounds of general structural formula (I): wherein Y is a predominantly planar polycyclic system being at least partially aromatic, W 1 , W 2 , and W 3 are different groups providing solubility in an organic solvent, and sum (n1+n2+n3) is 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8. The polycyclic organic compounds are substantially transparent for electromagnetic radiation in the visible spectral range and are capable of forming supramolecules in the organic solvent.

  本发明涉及一般结构式（I）的多环有机化合物： 其中，Y是一个主要是平面的多环系统，至少部分是芳香性的，W1、W2和W3是不同的基团，提供有机溶剂中的溶解度，而（n1+n2+n3）的总和为1、2、3、4、5、6、7或8。这些多环有机化合物在可见光谱范围内对电磁辐射具有较高的透明度，并能在有机溶剂中形成超分子。
• 作为透明质酸酶抑制剂的对苯环丁酰胺迷迭香类化合物及其在美容产品中的应用
  申请人：北京青颜博识健康管理有限公司

  公开号：CN114507179B

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明公开了对苯环丁酰胺迷迭香类化合物及其制备方法，以及其作为透明质酸酶抑制剂和用于制作抗衰老类美容产品的用途。具体而言，本发明公开了一系列迷迭香酸衍生物的制备。体外活性试验检测表明这类迷迭香酸衍生物具有较强的透明质酸酶抑制活性，IC50约10‑20μg/mL，抑制活性明显高于迷迭香酸，IC50约102μg/mL。迷迭香酸衍生物细胞毒性非常低，迷迭香酸衍生物较迷迭香酸具有显著增强的脂溶性，更容易被皮肤组织吸收，可作为抗衰老成分用于制作美容产品。本发明也公开了采用迷迭香酸衍生物作为美容成分来制备一种抗皮肤衰老类面膜的用途。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 2-hydroxylated (E)-stilbenes
  作者：Yan Zhang、Mingyun Shen、Sunliang Cui、Tingjun Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.009

  日期：2014.12

  A simple synthesis of 2-hydroxylated (E)-stilbenes was accomplished in good yields via oxidative coupling of 2-hydroxystyrenes and arylboronic acids, with Rh(III)-catalyst and Cu(OAc)(2) as oxidant. The antiproliferative evaluation of all the synthesized compounds were assessed on four different human cancer cell lines (Colo-205, MDA-468, HT29, and MGC80-3), and the results showed that several compounds exhibit strong antiproliferative activities (up to IC50 = 35 nM for MGC80-3). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.