1-(o-tolyl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-tolyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1-o-Tolyl-but-2-en-1-one；1-(2-methylphenyl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KOHNRVDSSHVWHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-tolyl)but-2-en-1-one 在 PPA 作用下， 生成 3,7-dimethyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Friedel-crafts环化反应-VI 1：巴豆酮和查耳酮的多磷酸催化反应

  摘要：

  巴豆酮和查尔酮衍生物的多磷酸催化环化反应是一般反应，在没有其他Friedel-Crafts催化剂明显的芳基取代基迁移的情况下发生。但是，可能还会发生另外两个反应：氢化和α-羰基裂解。因此，4-溴查耳酮得到3-（对-溴苯基）-1-苯基丙烷-1-1、3- （对-溴苯基）茚满-1-1和一些苯甲酸。与报道的α，β-不饱和酯和二乙烯基酮环化的机理相比，讨论了环化的机理。中间Wheland配合物的形成被认为是可旋转的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80317-7

文献信息

• Michael Addition of Indoles to Enones Catalyzed by a Cationic Iron Salt
  作者：Takashi Nishikata、Tsukasa Inishi、Goki Hirata

  DOI：10.1055/s-0040-1705997

  日期：2021.3

  Indoles are one of the most valuable nucleophiles in Michael additions catalyzed by a proper Lewis acid. In this paper, we found that a cationic iron salt is effective to carry out the Michael addition of indoles. β-Mono- and disubstituted enones reacted smoothly with indoles under our conditions. The cationic iron catalyst is very active, and the maximum TON was up to 425. Moreover, cationic iron-catalyzed

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。
• Enantioselective Synthesis of Substituted Indoles Through Zirconium(IV)-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation
  作者：José Pedro、Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Carlos Vila

  DOI：10.1055/s-0032-1317161

  日期：——

  Abstract The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide catalyzes the Friedel–Crafts alkylation of indoles with enones bearing an alkyl or fluorinated group at the β-position to give indoles having a side chain at the C3 position with a tertiary stereogenic center in good yields and with excellent enantioselectivities. The chiral complex of (R)-3,3′-Br2-BINOL and zirconium tert-butoxide

  摘要 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。 （R）-3,3'-Br 2 -BINOL和叔丁醇锆的手性配合物催化吲哚的弗里德-克夫茨烷基化反应，其中在β位置带有烷基或氟化基团的烯酮产生具有侧链的吲哚在C3位置具有三级立体异构中心，产率高且对映选择性优异。
• Enantioselective Construction of Functionalized Cyclopentanes by a Relay Ring-Closing Metathesis and Chiral Amine (Thio)urea-Promoted Michael Addition
  作者：Wei Wang、Yinan Zhang、Xixi Song、Xiaobei Chen、Aiguo Song、Shilei Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1378321

  日期：——

  that permits ring-closing metathesis and bifunctional chiral amine (thio)urea-catalyzed Michael­ addition reactions to proceed in a one-pot fashion. The process offers an alternative approach to the synthesis of structurally diverse chiral cyclopentanes in good yields and good enantioselectivities. A relay strategy is described that permits ring-closing metathesis and bifunctional chiral amine (thio)urea-catalyzed

  摘要 描述了一种中继策略，该策略允许闭环复分解和双功能手性胺（硫）脲催化的迈克尔加成反应以一锅法进行。该方法提供了另一种途径，以高收率和良好对映选择性合成结构多样的手性环戊烷。 描述了一种中继策略，该策略允许闭环复分解和双功能手性胺（硫）脲催化的迈克尔加成反应以一锅法进行。该方法提供了另一种途径，以高收率和良好对映选择性合成结构多样的手性环戊烷。
• NMR Spectroscopic Characterization and DFT Calculations of Zirconium(IV)-3,3′-Br₂–BINOLate and Related Complexes Used in an Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Gonzalo Blay、Joan Cano、Luz Cardona、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/jo3013594

  日期：2012.12.7

  Experimental and theoretical studies on the structure of several complexes based on (R)-3,3′-Br2–BINOL ligand and group (IV) metals used as catalysts in an enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones have been carried out. NMR spectroscopic studies of these catalysts have been performed, which suggested that at room temperature the catalysts would form a monomeric

  基于（R）-3,3'-Br 2 -BINOL配体和第（IV）族金属的几种配合物结构的实验和理论研究，用于对映体的α，β-不饱和吲哚的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应酮已被进行。已经对这些催化剂进行了NMR光谱研究，这表明在室温下，对于Ti IV，催化剂将形成单体结构，对于Zr IV和Hf IV，催化剂将形成二聚结构。密度泛函理论（DFT）的计算清楚地证实了这些实验光谱学研究的结论。具有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-（R）-3,3'-Br 2 -BINOL）2 ]，其中每个联萘酚配体充当金属中心之间的桥（Novak模型）比带有双桥基序的二聚体结构[Zr IV 2（μ-O ）更稳定t Bu）2 ]，其中叔丁醇基团起桥连配体的作用（小林模型）。研究了Friedel-Crafts烷基化的吲哚结构。最后，提出了Friedel-Crafts反应的合理机理和催化剂作用方式的立
• Highly Diastereo- and Enantioselective Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Vinyl Epoxides and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jia-Jia Suo、Juan Du、Qing-Rong Liu、Di Chen、Chang-Hua Ding、Qian Peng、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03386

  日期：2017.12.15

  An asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction of vinyl epoxides with α,β-unsaturated ketones, the single activated electron-deficient alkenes, has been achieved under Pd-catalysis in excellent diastereo- and enantioselectivity. The utilities of the protocol are demonstrated by transformation of the products into other useful chiral molecules. Density functional theory calculations rationalize the stereocontrol

  在Pd催化下，乙烯基氧化物与α，β-不饱和酮（单活化的电子缺陷烯烃）的不对称[3 + 2]环加成反应在非对映选择性和对映选择性方面均得到了很好的实现。通过将产物转化成其他有用的手性分子，证明了该方案的实用性。密度泛函理论计算使反应的立体控制合理化。