(3aSR,6aSR)-2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aSR,6aSR)-2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• 英文别名: cis-4,5,6,6a-tetrahydro-2-phenyl-pentalen-1(3aH)-one；cis-4,5,6,6a-tetrahydro-2-phenylpentalen-1(3aH)-one；(3aR,6aR)-2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: FMWJVAITKRSACD-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Methoxy-2-trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-ethene 、 (3aSR,6aSR)-2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one 生成 ((1R,2R,3aR,6aS)-3-Oxo-2-phenyl-octahydro-pentalen-1-yl)-trimethylsilanyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Billington, David C.; Bladon, Peter; Helps, I. Malcolm, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 10, p. 2601 - 2623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基甲酰氯 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aSR,6aSR)-2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向Nazarov环化。第五部分：取代基和杂原子对反应的影响

  摘要：

  已经研究了将烷基，烯基，芳基和杂原子基团掺入底物中以进行硅定向的Nazarov环化反应及其后续反应的能力。通常，大多数基团与环化条件相容，即使直接连接到二乙烯基酮上也不会干扰。已经解决了取代基对环化速率的影响，并与简单的机理图相一致。除了与二乙烯基酮的α-乙烯基C原子连接外，还可以容忍含O和N的功能。讨论了稠合环丁烷的非对映体定向作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710120

文献信息

• Immobilized Co/Rh Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Pauson-Khand-Type Reaction
  作者：Kang Hyun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/adsc.200404298

  日期：2005.5

  Co/Rh heterobimetallic nanoparticles were prepared from cobalt-rhodium carbonyl clusters [Co2Rh2(CO)12 and Co3Rh(CO)12] and immobilized on charcoal. HR-TEM revealed that the size of the heterobimetallic nanoparticles was ca. 2 nm and ICP-AES analysis showed a 2 : 2 and a 3 : 1 cobalt-rhodium stoichiometry (Co2Rh2 and Co3Rh1) in the heterobimetallic nanoparticles. The Co/Rh heterobimetallic nanoparticles

  由钴铑羰基簇[Co 2 Rh 2（CO）12和Co 3 Rh（CO）12 ]制备Co / Rh异质双金属纳米颗粒，并将其固定在木炭上。HR-TEM显示，杂双金属纳米粒子的大小约为。2 nm和ICP-AES分析显示钴铑化学计量比为2：2和3：1（Co 2 Rh 2和Co 3 Rh 1）在异双金属纳米粒子中。固定在木炭上的Co / Rh异双金属纳米颗粒在1atm的CO下用作Pauson-Khand型反应的催化剂。催化反应活性高度依赖于Co：Rh的比率，当该比率最高时，观察到最高的反应活性。为2：2（Co 2 Rh 2）。Co 2 Rh 2固定化催化剂对于分子内和分子间的Pauson-Khand型反应是非常有效的催化剂。固定化Co 2 Rh 2时在醛而不是一氧化碳的存在下，Pauson-Khand型反应中，该催化剂被用作催化剂，该催化体系非常有效。当反应在手性二膦的存在下进行时，观察到ee值高达
• Intermolecular Cobalt-Mediated Pauson-Khand Reactions in Ionic Liquids
  作者：Sabine Laschat、Armand Becheanu

  DOI：10.1055/s-2002-34892

  日期：——

  Intermolecular Pauson-Khand reactions of strained alkenes la-d with alkynes 2, 4, 6 and Co 2 (CO) 8 were performed in [bmim]PF 6 either thermally or in the presence of NMO. For comparison thermal reactions were done in toluene and NMO-promoted reactions in CH 2 Cl 2 . The results show that the ionic liquid is a suitable substitute for CH 2 Cl 2 . Yields of the NMO-promoted reaction could be improved

  应变烯烃la-d与炔烃2、4、6和Co 2 (CO) 8 的分子间Pauson-Khand反应在[bmim]PF 6 中以热方式或在NMO存在下进行。为了比较，在甲苯中进行热反应，在 CH 2 Cl 2 中进行 NMO 促进的反应。结果表明，该离子液体是CH 2 Cl 2 的合适替代品。NMO 促进反应的产率可以通过使用两相系统 [bmim]PF 6 /甲基环己烷来提高。
• The Intra- and Intermolecular Pauson-Khand Reaction Promoted by Alkyl Methyl Sulfides
  作者：Takumichi Sugihara、Mamiko Yamada、Masahiko Yamaguchi、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-1999-2745

  日期：1999.6

  980-8578, JapanReceived 24 March 1999Abstract: The Pauson-Khand reaction was promoted by the addi-tion of alkyl methyl sulfides. Among the sulfides, the ones havingprimary and secondary alkyl groups were more effective than thosewith tertiary alkyl groups. The intermolecular cyclization with sim-ple alkenes makes the use of n-butyl methyl sulfide as the best meth-od to carry out the stoichiometric Pauson-Khand

  东北大学药学学院，青叶山，仙台 980-8578，日本 1999 年 3 月 24 日收到摘要：Pauson-Khand 反应通过加入烷基甲基硫醚得到促进。在硫化物中，具有伯烷基和仲烷基的硫化物比具有叔烷基的硫化物更有效。与简单烯烃的分子间环化利用正丁基甲基硫醚作为进行化学计量的Pauson-Khand反应的最佳方法。 关键词：钴，环化，羰基配合物，炔烃，硫化物
• Development of intermolecular additive free Pauson–Khand reactions for estrone E-ring extension using microwaves
  作者：Erika Fager-Jokela、Emmi Kaasalainen、Kirsi Leppänen、Jan Tois、Juho Helaja

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.066

  日期：2008.11

  Intermolecular additive free microwave (MW) promoted and cobalt octacarbonyl mediated Pauson-Khand reaction (PKR) performance was improved for estrone ring extension. The reaction development with norbornene and cyclopentene produced cyclopentenones in yields of comparable levels with those previously obtained with the aid of chemical additives as promoters. The PKRs with norbornene demonstrated that a low cobalt complex concentration increases yields, especially for the aliphatic alkynes. Furthermore, a boost for the MW PKR could be obtained by a gradual cobalt complex addition. These expedients combined with the use of an excess of free and cobalt complexed alkyne led to successful estrone ring system extension with various alkynes. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DENMARK, SCOTT E.;HABERMAS, KARL L.;HITE, GARY A., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 168-194
  作者：DENMARK, SCOTT E.、HABERMAS, KARL L.、HITE, GARY A.

  DOI：——

  日期：——