N'-cyclopent-2-enyl-N'-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hydrazinecarboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N'-cyclopent-2-enyl-N'-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hydrazinecarboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[cyclopent-2-en-1-yl-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)amino]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₃N₃O₅
• 分子量: 386.619
• InChiKey: OYIRGTBWFVUOKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl-{[(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)carbonyl]diazenyl} formate 、 环戊烯 在 (S)-t-Bu-bisoxazoline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到N'-cyclopent-2-enyl-N'-(2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-hydrazinecarboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃和二烯与偶氮二羧酸酯的催化和对映选择性氮杂烯和杂Diels-Alder反应。

  摘要：

  路易斯酸如Cu（OTf）（2），Zn（OTf）（2），Yb（OTf）（3）和Nd（OTf）（3）催化烯烃与偶氮二羧酸酯的氮杂烯反应，从而实现烯丙基胺化加合物。使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为胺化试剂，使用Cu（OTf）（2）和Yb（OTf）（3）作为催化剂产生了不同烯烃的氮杂烯反应，从而导致相应的烯丙基胺，收率很高。发现由Cu（OTf）（2）和手性双恶唑啉配体制备的手性铜配合物可催化偶氮二羧酸酯与烯烃的对映选择性氮杂-烯反应，以及与环戊二烯的杂Diels-Alder反应，得​​到相应的氮杂-烯-和杂-Diels-Alder加合物分别具有良好的收率和中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b503744a

文献信息

• Catalytic and enantioselective aza-ene and hetero-Diels–Alder reactions of alkenes and dienes with azodicarboxylates
  作者：Pompiliu S. Aburel、Wei Zhuang、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b503744a

  日期：——

  Lewis acids such as Cu(OTf)(2), Zn(OTf)(2), Yb(OTf)(3) and Nd(OTf)(3) catalyze the aza-ene reaction of alkenes with azodicarboxylates, giving the allylic amination adducts. The use of bis(2,2,2-trichloroethyl)azodicarboxylate as the amination reagent and Cu(OTf)(2) and Yb(OTf)(3) as the catalysts gave the aza-ene reaction of different alkenes, leading to the corresponding allyl amines in high yields

  路易斯酸如Cu（OTf）（2），Zn（OTf）（2），Yb（OTf）（3）和Nd（OTf）（3）催化烯烃与偶氮二羧酸酯的氮杂烯反应，从而实现烯丙基胺化加合物。使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为胺化试剂，使用Cu（OTf）（2）和Yb（OTf）（3）作为催化剂产生了不同烯烃的氮杂烯反应，从而导致相应的烯丙基胺，收率很高。发现由Cu（OTf）（2）和手性双恶唑啉配体制备的手性铜配合物可催化偶氮二羧酸酯与烯烃的对映选择性氮杂-烯反应，以及与环戊二烯的杂Diels-Alder反应，得​​到相应的氮杂-烯-和杂-Diels-Alder加合物分别具有良好的收率和中等的对映选择性。