2-cyclopentyl-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclopentyl-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Anilino-3-cyclopentylnaphthalene-1,4-dione；2-anilino-3-cyclopentylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: PMCSZPTZSLOWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 苯胺 、 1,4-萘醌 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-cyclopentyl-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜与胺和烷烃的一锅法胺烷基化

  摘要：

  通过自由基反应过程，开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）存在下，铜与苯胺和胺类进行铜催化的一锅胺烷基化反应。具有不同结构和电子性质的各种烷烃和芳族或脂族胺是合适的底物，并且可以保持胺的手性用于转化。该方法具有很高的步骤和原子经济性，可直接从容易获得的起始原料中获得胺化和烷基化的醌。

  DOI：

  10.1039/d0ob02514c

文献信息

• NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES USEFUL FOR PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITS AND TREATMENT OF DISEASES INVOLVING AMYLOIDOGENESIS
  申请人：RAMOT AT TEL AVIV UNIVERSITY LTD.

  公开号：US20140213627A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides pharmaceutical compositions comprising substituted 1,4 naphthoquinones that are effective in preventing oligomerization of beta amyloid and subsequent pathologies associated with amyloid fibrils. These compositions are useful for the treatment of disease involving amyloidogenesis including neurodegenerative diseases such as Alzheimer's Disease or senile dementia. Particularly effective compositions comprise 1,4 naphthoquinones substituted with an amino acid residue selected from a heterocyclic or aromatic amino acid.
• US9272993B2
  申请人：——

  公开号：US9272993B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• Copper-catalyzed one-pot amine-alkylation of quinones with amines and alkanes
  作者：Jian Yang、Bei Wang、Yuankang Zhang、Shuqing Zhang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1039/d0ob02514c

  日期：——

  amine-alkylation of quinones with amines and alkanes in the presence of di-tert-butyl peroxide (DTBP) was developed via a radical reaction process. Various alkanes and aromatic or aliphatic amines with diverse structures and electronic properties are suitable substrates, and the chirality of amines can be maintained for the transformation. This method has high step and atom economy for straightforward access

  通过自由基反应过程，开发了在过氧化二叔丁基（DTBP）存在下，铜与苯胺和胺类进行铜催化的一锅胺烷基化反应。具有不同结构和电子性质的各种烷烃和芳族或脂族胺是合适的底物，并且可以保持胺的手性用于转化。该方法具有很高的步骤和原子经济性，可直接从容易获得的起始原料中获得胺化和烷基化的醌。