2-(2-hydroxy-3-buten-1-yl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-3-buten-1-yl)thiophene
• 英文别名: 1-[2]thienyl-but-3-en-2-ol；1-Thiophen-2-ylbut-3-en-2-ol；1-thiophen-2-ylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: CVQGRIVVOGGJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-3-buten-1-yl)thiophene 在 4-二甲氨基吡啶 、 新铜试剂 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(5,5-difluoropent-2-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾铜可实现催化二氟甲基化

  摘要：

  尽管二氟卡宾的合成用途广泛，但其高反应性严重限制了二氟卡宾在有机合成中的广泛应用。在这里，我们报道了二氟卡宾铜参与的催化偶联，代表了二氟甲基化反应的新模式。该方法允许使用 NaBH 3 CN 和低成本二氟卡宾前体 BrCF 2 CO 2 K 对各种容易获得的烯丙基/炔丙基亲电子试剂进行二氟甲基化，具有高成本效益、高立体和区域选择性以及高官能团耐受性，即使对于复杂的药物样分子也是如此。应用该方法可以有效合成具有药用意义的氘代二氟甲基化化合物。所得的二氟甲基化烯丙基和丙二烯基产物可以作为用于多种转化的通用合成子，使得该方法对于合成复杂的氟化结构具有吸引力。实验机理研究和计算计算表明，通过氢化硼对二氟卡宾铜(I)的亲核攻击形成二氟甲基铜(I)中间体是该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04949
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 2-氯噻吩 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 2-(2-hydroxy-3-buten-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Some Thienyl Butenols^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a070

文献信息

• Wittig Rearrangement of Ally 2-Thiophenemethyl Ethers: Facile Synthesis of Thiophenemethanol and -ethanol Derivatives
  作者：Masayoshi Tsubuki、Toshio Honda、Sohichiro Matsuo

  DOI：10.3987/com-05-s(k)5

  日期：——

  Wittig rearrangement of allyl 2-thiophenemethyl ethers was studied. Deprotonation of allyl 2-thiophenemethyl ethers (1a-d) occurred preferentially either the alpha- or the alpha'-position, depending on three kinds of BuLi. Thiophenemethanol and -ethanol derivatives were obtained as products of [2,31 and [1,2] sigmatropic rearrangements, respectively.
• The Preparation and Properties of Some Thienyl Butenols^1a
  作者：George T. Gmitter、F. Lee Benton

  DOI：10.1021/ja01166a070

  日期：1950.10
• 10.1021/jacs.4c04949
  作者：Zeng, Xin、Yang, Jimin、Deng, Wei、Feng, Xiao-Tian、Zhao, Hai-Yang、Wei, Lanfeng、Xue, Xiao-Song、Zhang, Xingang

  DOI：10.1021/jacs.4c04949

  日期：——

  low-cost difluorocarbene precursor BrCF2CO2K, featuring high cost-efficiency, high stereo- and regioselectivities, and high functional group tolerance, even with complex drug-like molecules. Applying the method led to the efficient synthesis of deuterated difluoromethylated compounds of medicinal interest. The resulting difluoromethylated allyl and allenyl products can serve as versatile synthons for diverse

  尽管二氟卡宾的合成用途广泛，但其高反应性严重限制了二氟卡宾在有机合成中的广泛应用。在这里，我们报道了二氟卡宾铜参与的催化偶联，代表了二氟甲基化反应的新模式。该方法允许使用 NaBH 3 CN 和低成本二氟卡宾前体 BrCF 2 CO 2 K 对各种容易获得的烯丙基/炔丙基亲电子试剂进行二氟甲基化，具有高成本效益、高立体和区域选择性以及高官能团耐受性，即使对于复杂的药物样分子也是如此。应用该方法可以有效合成具有药用意义的氘代二氟甲基化化合物。所得的二氟甲基化烯丙基和丙二烯基产物可以作为用于多种转化的通用合成子，使得该方法对于合成复杂的氟化结构具有吸引力。实验机理研究和计算计算表明，通过氢化硼对二氟卡宾铜(I)的亲核攻击形成二氟甲基铜(I)中间体是该反应的关键步骤。