ethyl(difluoro)(2,5-dimethoxyphenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl(difluoro)(2,5-dimethoxyphenyl)silane
• 英文别名: (2,5-Dimethoxyphenyl)-ethyl-difluorosilane
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O₂Si
• 分子量: 232.302
• InChiKey: HPOGOEQYFZOBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(difluoro)(2,5-dimethoxyphenyl)silane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2,2',5,5'-tetramethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  由铜 (I) 盐介导的烯基和芳基氟硅烷的均偶联反应

  摘要：

  在有氧条件下，烯基或芳基硅烷与铜 (I) 盐在非质子极性溶剂（如 N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜）中很容易发生均偶联反应，分别生成相应的共轭二烯或联芳基化合物。讨论了用于均偶联反应的铜盐和溶剂的优化。有机铜中间体的形成可以通过碘的捕获实验和甲基乙烯基酮的共轭加成来证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.985

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Organosilicon Compounds with Allylic Carbonates or Diene Monoxides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.1943

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of allylic carbonates with organosilanes was found to proceed without fluoride ion activation under mild conditions by using a coordinatively unsaturated palladium complex as a catalyst. The reaction was assumed to proceed through an allylpalladium alkoxide derived from the allylic carbonate substrate and a palladium(0) species, the alkoxo ligand activating the organosilicon

  通过使用配位不饱和钯配合物作为催化剂，发现烯丙基碳酸酯与有机硅烷的交叉偶联反应在温和条件下无需氟离子活化即可进行。假设该反应通过衍生自烯丙基碳酸酯底物的烯丙基钯醇盐和钯 (0) 物质进行，烷氧基配体激活有机硅试剂。同样，一氧化二烯也以中等至高产率与烯基和芳基氟硅烷进行交叉偶联。
• Homo-Coupling Reactions of Alkenyl- and Arylfluorosilanes Mediated by a Copper(I) Salt
  作者：Yasushi Nishihara、Kazutaka Ikegashira、Fumihiko Toriyama、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.985

  日期：2000.4

  Homo-coupling reactions of an alkenyl- or arylsilane readily occur with a copper(I) salt in an aprotic polar solvent such as N, N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide under an aerobic condition to give the corresponding conjugated dienes or biaryls, respectively. Optimization of a copper salt and a solvent for the homo-coupling reaction is discussed. The formation of the organocopper intermediates

  在有氧条件下，烯基或芳基硅烷与铜 (I) 盐在非质子极性溶剂（如 N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜）中很容易发生均偶联反应，分别生成相应的共轭二烯或联芳基化合物。讨论了用于均偶联反应的铜盐和溶剂的优化。有机铜中间体的形成可以通过碘的捕获实验和甲基乙烯基酮的共轭加成来证明。