1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-phenylbutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-phenyl-2-butanol
• 化学式: C₁₀H₆F₈O
• 分子量: 294.144
• InChiKey: QPOARGCUMONALD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-phenylbutan-2-ol 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用高价炔基碘试剂将醛氧化炔基化合成 α,β-炔基酮

  摘要：

  描述了一种实用的、无金属的羰基 C(sp2)-H 氧化炔基化醛与高价炔基碘试剂，无需使用任何催化剂，用于合成各种 α,β-...

  DOI：

  10.1246/cl.200131
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机和无机底物亲核全氟烷基化的简单程序

  摘要：

  R f I和四（二甲基氨基）乙烯的混合物用于亲核全氟烷基化。氯三甲基硅烷与R f I /四（二甲基氨基）乙烯在二甘醇二甲醚中的反应导致形成R f Si（CH 3）3，产率为55-81％。该系统与有机亲电试剂（例如苯甲酰氯和苯磺酰氯，脂肪族和芳香族醛以及活化的酮）的相互作用导致相应缩合产物的形成，产率为24-62％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00447-6

文献信息

• Stereomutation and Experimental Determination of the Relative Stability of DiastereomericO-Equatorial Anti-Apicophilic Spirophosphoranes
  作者：Xin-Dong Jiang、Shiro Matsukawa、Hideaki Yamamichi、Ken-ichiro Kakuda、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200700971

  日期：2008.3

  were synthesized. The O-equatorial phosphoranes were irreversibly converted into diastereomeric pairs of O-apical isomers. Kinetic measurements implied that the electronic properties of the pentafluoroethyl group are comparable to those of the trifluoromethyl group. The activation enthalpies calculated for the stereomutations enabled us for the first time to experimentally show the stability of an O-apical

  基于 1,1,1,3,3,4,4,4-octafluoro-2-phenyl-2-butanol (16) 的新型双齿配体已被用于合成一对非对映异构的氢正膦（18-exo 和 18 -内藤）。通过 X 射线晶体学获得的一系列氢正膦（18-exo、18-endo、19 和 20-exo）的结构比较表明，顶端 P-O 键长受氧的电子性质影响原子，这可以用“单键/无键共振”概念来解释。从氢正膦，合成了 O-apical (13-exo 和 13-endo) 和 anti-apicophilic O-equatorial (12-exo 和 12-endo) 正膦。O-赤道正膦不可逆地转化为O-顶端异构体的非对映异构体对。动力学测量表明五氟乙基的电子性质与三氟甲基的电子性质相当。为立体突变计算的活化焓使我们第一次通过实验证明 O-顶端异构体的稳定性比 O-赤道异构体的稳定性高 13.7 kcal mol–1。（©
• Esters of arylbisperfluoroalkylcarbinols, and a process for the
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05017719A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The invention relates to esters of the general formula IV ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.5 represent at least one of the substituents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio and perfluorinated alkyl, each having from 1 to 6 carbon atoms and n is 0 or an integer from 1 to 5. The invention also relates to a process for the preparation of arylbisperfluoro alkyl compounds of the general formula VIII ##STR2## wherein R.sup.1 to R.sup.5 have the aforementioned meaning and Z means hydrogen or the aryl carbonyl group V ##STR3##

  本发明涉及通式IV的酯，其中R1至R5代表氢、卤素、烷基、烷氧基、烷硫基和全氟烷基中的至少一种取代基，每种取代基含有1至6个碳原子，n为0或1至5的整数。本发明还涉及一种制备通式VIII的芳基双全氟烷基化合物的方法，其中R1至R5具有上述含义，Z代表氢或芳基羰基基团V。
• Ester von Arylbisperfluoralkylcarbinolen, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und der zugrundeliegenden Arylbisperfluoralkylcarbinole
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0302331A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Die Erfindung bezieht sich auf Ester der Formel worin die Reste R¹ bis R⁵ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, das perfluoriert sein kann, Halogen, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sind und n in beiden Fällen gleich oder verschieden ist und 0 oder eine ganze Zahl bedeutet. Die Erfindung bezieht sich weiter auf ein Verfahren zur Herstellung von Arylbisperfluoralkyl­verbindungen der allgemeinen Formel in der R¹ bis R⁵ und n die vorgenannte Bedeutung haben und Z Wasserstoff oder den Arylcarbonylrest. bedeutet.

  本发明涉及式如下的酯 其中的基 R¹ 至 R⁵ 相同或不同，且为氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基（可全氟化）、卤素、烷氧基或烷基硫代（各具有 1 至 6 个碳原子），且 n 在两种情况下相同或不同，且为 0 或整数。本发明还涉及一种通式如下的芳基双全氟烷基化合物的制备方法 其中 R¹ 至 R⁵ 和 n 如上文所定义，Z 为氢或芳基羰基。 是指
• US5017719A
  申请人：——

  公开号：US5017719A

  公开（公告）日：1991-05-21
• A simple procedure for nucleophilic perfluoroalkylation of organic and inorganic substrates
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00447-6

  日期：2001.5

  mixture RfI and tetrakis(dimethylamino)ethylene is used for the nucleophilic perfluoroalkylation. The reaction of chlorotrimethylsilane and RfI/tetrakis(dimethylamino)ethylene in diglyme results in the formation of RfSi(CH3)3 isolated in 55–81% yield. The interaction of this system with organic electrophiles such as benzoyl and benzensulphonyl chlorides, aliphatic and aromatic aldehydes and activated

  R f I和四（二甲基氨基）乙烯的混合物用于亲核全氟烷基化。氯三甲基硅烷与R f I /四（二甲基氨基）乙烯在二甘醇二甲醚中的反应导致形成R f Si（CH 3）3，产率为55-81％。该系统与有机亲电试剂（例如苯甲酰氯和苯磺酰氯，脂肪族和芳香族醛以及活化的酮）的相互作用导致相应缩合产物的形成，产率为24-62％。