4-(6-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide
• 英文别名: 4-(6-methyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl)-N-propylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: XAFCSIHSZUGUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 、 4-nitroso-N-propylbenzamide 在 PBS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide 、 4-(6-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的异Diels-Alder反应中的区域选择性和对映选择性。

  摘要：

  选择反式和顺式-亚丙基（1和2）与4-亚硝基-N-丙基苯甲酰胺（3）的Diels-Alder环加成反应作为目标反应，以开发具有区域选择性和对映选择性的催化抗体（Meekel，AAP Ph。 D.论文，阿姆斯特丹大学，1995年。双环系统10a-c被设计为过渡态类似物，并被用于小鼠的免疫和单克隆抗体的产生。选择每种分别用不同的半抗原免疫获得的抗体中的三种，以进一步表征其催化活性。其中，针对10c蛋白缀合物的抗体309-1G7在顺式亚戊二烯（2）与亚硝基二亲烯体3的反应中显示出最佳的速率增强（kcat / kuncat = 2618）。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00087-9

文献信息

• First example of an antibody-catalysed hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Arthur A. P. Meekel、Marina Resmini、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39950000571

  日期：——

  Two transition-state directed antibodies catalyse a Diels–Alder reaction between a 1,3-diene and an arylnitroso dienophile; one of the antibodies shows a good rate enhancement (kcat/kuncat= 1205) and steers the reaction in favour of the targeted isomeric adduct.

  两种过渡态定向抗体催化 1,3-二烯和芳基亚硝基亲双烯体之间的 Diels-Alder 反应；其中一种抗体显示出良好的速率增强 (kcat/kuncat= 1205) 并引导反应有利于目标异构体加合物。