4-(6-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide
• 英文别名: 4-(6-methyl-3,6-dihydrooxazin-2-yl)-N-propylbenzamide
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: XAFCSIHSZUGUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-戊二烯 、 4-nitroso-N-propylbenzamide 在 PBS 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide 、 4-(6-methyl-3,6-dihydro-<1,2>oxazin-2-yl)-N-propylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的异Diels-Alder反应中的区域选择性和对映选择性。

  摘要：

  选择反式和顺式-亚丙基（1和2）与4-亚硝基-N-丙基苯甲酰胺（3）的Diels-Alder环加成反应作为目标反应，以开发具有区域选择性和对映选择性的催化抗体（Meekel，AAP Ph。 D.论文，阿姆斯特丹大学，1995年。双环系统10a-c被设计为过渡态类似物，并被用于小鼠的免疫和单克隆抗体的产生。选择每种分别用不同的半抗原免疫获得的抗体中的三种，以进一步表征其催化活性。其中，针对10c蛋白缀合物的抗体309-1G7在顺式亚戊二烯（2）与亚硝基二亲烯体3的反应中显示出最佳的速率增强（kcat / kuncat = 2618）。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00087-9

文献信息

• First example of an antibody-catalysed hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Arthur A. P. Meekel、Marina Resmini、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39950000571

  日期：——

  Two transition-state directed antibodies catalyse a Diels–Alder reaction between a 1,3-diene and an arylnitroso dienophile; one of the antibodies shows a good rate enhancement (kcat/kuncat= 1205) and steers the reaction in favour of the targeted isomeric adduct.

  两种过渡态定向抗体催化 1,3-二烯和芳基亚硝基亲双烯体之间的 Diels-Alder 反应；其中一种抗体显示出良好的速率增强 (kcat/kuncat= 1205) 并引导反应有利于目标异构体加合物。
• Regioselectivity and enantioselectivity in an antibody catalyzed hetero Diels—Alder reaction
  作者：Arthur A.P. Meekel、Marina Resmini、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00087-9

  日期：1996.7

  The Diels-Alder cycloadditions of trans- and cis-piperylene (1 and 2) to 4-nitroso-N-propylbenzamide (3) were selected as target reactions for the development of catalytic antibodies with regioselective and enantioselective properties (Meekel, A. A. P. Ph.D. Thesis, University of Amsterdam, 1995). The bicyclic systems 10a-c were designed as transition state analogues and employed for the immunization

  选择反式和顺式-亚丙基（1和2）与4-亚硝基-N-丙基苯甲酰胺（3）的Diels-Alder环加成反应作为目标反应，以开发具有区域选择性和对映选择性的催化抗体（Meekel，AAP Ph。 D.论文，阿姆斯特丹大学，1995年。双环系统10a-c被设计为过渡态类似物，并被用于小鼠的免疫和单克隆抗体的产生。选择每种分别用不同的半抗原免疫获得的抗体中的三种，以进一步表征其催化活性。其中，针对10c蛋白缀合物的抗体309-1G7在顺式亚戊二烯（2）与亚硝基二亲烯体3的反应中显示出最佳的速率增强（kcat / kuncat = 2618）。