(4aS,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-3-[(4S)-tert-butyldimethylsiloxypentyl]-7-[(5Z,7S)-2-(1',3'-dioxan-2'-yl)-7-triisopropylsiloxy-5-nonenyl]-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-imino-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (4aS,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-3-[(4S)-tert-butyldimethylsiloxypentyl]-7-[(5Z,7S)-2-(1',3'-dioxan-2'-yl)-7-triisopropylsiloxy-5-nonenyl]-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-imino-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine hydrochloride
• 英文别名: (16-oxo-16-prop-2-enoxyhexadecyl) (4aS,7S)-1-amino-3-[(4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]-7-[[2-[(Z,5S)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-3-enyl]-1,3-dioxan-2-yl]methyl]-4a,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylate;hydrochloride
• 化学式: C₅₉H₁₀₉N₃O₈Si₂*ClH
• 分子量: 1081.16
• InChiKey: VOWVZVDOQFFTOK-QZSQOORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.97
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-3-[(4S)-tert-butyldimethylsiloxypentyl]-7-[(5Z,7S)-2-(1',3'-dioxan-2'-yl)-7-triisopropylsiloxy-5-nonenyl]-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-imino-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine hydrochloride 、 sodium formate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  13,14,15-Isocrambescidin 800 和 13,14,15-Isocrambescidin 657 的对映选择性全合成

  摘要：

  13,14,15-isocrambescidin 800 (1) 和 13,14,15-isocrambescidin 657 (2) 的第一次全合成以收敛方式完成。中心战略步骤是胍胺 14 和 β-酮酯 15 的系链 Biginelli 缩合得到 1-亚氨基六氢吡咯并[1,2-c]嘧啶羧酸酯 16。该步骤结合了五环胍核的所有重原子并设置了临界值反式 C10-C13 立体关系。衍生物 18 的酸处理引发三环化，以高产率生成五环胍 19b。烯丙基酯裂解后，衍生的酸在三乙胺的存在下在 C14 和 C15 处发生配位差向异构化，形成五环异克菌素核。通过涉及五个分离的中间体的序列，从胺 12 合成 1，总产率为 11%。

  DOI：

  10.1021/ja000235a
• 作为产物：
  描述：

  {(Z)-(S)-5-[2-((S)-2-Azido-6-methyl-hept-5-enyl)-[1,3]dioxan-2-yl]-1-ethyl-pent-2-enyloxy}-triisopropyl-silane 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aS,7S)-4-[15-(allyloxycarbonyl)pentadecyloxycarbonyl]-3-[(4S)-tert-butyldimethylsiloxypentyl]-7-[(5Z,7S)-2-(1',3'-dioxan-2'-yl)-7-triisopropylsiloxy-5-nonenyl]-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-1-imino-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of 13,14,15-Isocrambescidin 800

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990992c