(R)-1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (1R)-2-nitro-1-[2-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃
• 分子量: 235.163
• InChiKey: XAKWQQAQTLGXQL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻三氟甲基苯甲醛 在 (1S,2R)-2-dimethylamino-1,2-diphenylethanol 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到(R)-1-(2-trifluoromethylphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-铜（II）配合物催化的芳香醛的高对映选择性亨利反应

  摘要：

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201565

文献信息

• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。
• Enantioselective Henry Reaction Catalyzed by Optically Active Ketoiminatocobalt Complexes
  作者：Youichi Kogami、Takahiro Nakajima、Tomoko Ashizawa、Satoko Kezuka、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2004.614

  日期：2004.5

  In the presence of a catalytic amount of optically active ketoiminatocobalt complexes, the enantioselective Henry reaction proceeded to afford β-nitro alcohols in good-to-high yields with high enan...

  在催化量的光学活性酮亚氨基钴配合物的存在下，对映选择性亨利反应进行以良好到高产率提供β-硝基醇，具有高烯...
• Novel thiolated amino-alcohols as chiral ligands for copper-catalyzed asymmetric nitro-aldol reactions
  作者：Woraluk Mansawat、Ittiphol Saengswang、Palita U-prasitwong、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.072

  日期：2007.6

  as a potential new class of chiral ligands for copper-catalyzed nitro-aldol reactions. The model nitro-aldol reaction took place smoothly at ambient temperature in the presence of catalytic amounts (5–15 mol %) of the ligands and copper(II) acetate to afford the nitro-aldol product in good to excellent yield without accompanying dehydration. Amino-alcohol ligands bearing N-(2-alkylthio)benzyl substituents

  硫醇化的氨基醇已被合成并评估为铜催化的硝基-醛醇缩合反应的潜在一类新的手性配体。硝基醛醇缩合模型反应在室温下在催化量（5-15 mol％）的配体和乙酸铜（II）的存在下平稳进行，从而以良好的产率获得了硝基醛缩醛产物，且没有伴随脱水。带有N-（2-烷硫基）苄基取代基的氨基醇配体仅提供适度的对映选择性（22-46％ee），而带有N -2-噻吩基甲基取代基的那些提供更好的对映选择性（高达75％ee）。与硝基甲烷进行硝基-醛醇缩合反应时​​，可以接受多种芳族醛，具有中等至良好的对映选择性（69-88％ee）。
• Enantioselective Henry Reaction Catalyzed by Salen-Cobalt Complexes
  作者：Tohru Yamada、Youichi Kogami、Takahiro Nakajima、Taketo Ikeno

  DOI：10.1055/s-2004-829157

  日期：——

  The enantioselective Henry reaction catalyzed by the optically active salen-cobalt complexes, proceeded to afford β-hydroxynitroalkanes­ in good-to-high yields with high enantio­selectivity.

  在具有光学活性的柳烯类钴络合物催化下进行的对映体选择性亨利反应能够以较高的产率和较高的对映体选择性生成δ-羟基硝基烷烃。
• Highly asymmetric Henry reaction catalyzed by chiral copper(II) complexes
  作者：Bukuo Ni、Junpeng He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.053

  日期：2013.2

  Two chiral pyridinylmethyl diphenylprolinolsilyl ether derivatives have been synthesized from N-alkylation of (S)-diphenylprolinolsilyl ether in a single step. They were successfully applied as ligands in the Cu(II)-catalyzed enantioselective Henry reaction between aldehydes and nitromethane in ethanol at room temperature. A variety of chiral Henry products β-nitroalcohols were obtained in good to

  由（S）-二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚的N-烷基化在单个步骤中合成了两种手性吡啶基甲基二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚衍生物。它们已成功地在室温下作为配体应用于铜（II）催化的乙醇中醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应。在优化的反应条件下，以高到高的收率（高达94％）和高到出色的对映选择性（高达94％ee）获得了各种手性亨利产物β-硝基醇。结果表明，配体2的大取代基二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在诱导该过程的高立体选择性中起重要作用。