1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O
• 分子量: 218.219
• InChiKey: FQXUPQRKTDKMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 4-苯基-1-丁烯 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到1,1,1-trifluoro-5-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用碘代三氟甲烷的烯烃无催化剂的羟基三氟甲基化

  摘要：

  含CF 3的分子在制药，农用化学品和材料中的重要性引起了人们对这些化合物的合成方法的浓厚兴趣。为了丰富三氟甲基化方法学，我们仔细检查了使用碘代三氟甲烷进行烯烃的羟基三氟甲基化的底物范围，该反应在没有催化剂的情况下，在极温和的条件下以良好的收率提供了β-三氟甲基醇。我们发现，我们的反应不仅可以应用于苯乙烯，而且还可以以优异的选择性应用于各种脂肪族烯烃。在我们大多数情况下，未检测到酮。我们发现的另一个特征是“简单”。该反应在室温下在可见光辐射的空气中进行，最重要的是不需要催化剂。CF的解决方案DMSO中的3 I用作简便的三氟甲基化试剂，简化了气态CF 3 I的利用。基于19 F NMR光谱，我们在该反应中观察到CF 3 I与叔胺之间的卤素键。相互作用可以通过可见光照射促进单电子转移。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900087

文献信息

• Trifluoromethylative Bifunctionalization of Alkenes via a Bibenzothiazole-Derived Photocatalyst under Both Visible- and Near-Infrared-Light Irradiation
  作者：Bidyut Kumar Kundu、Chuang Han、Prasenjit Srivastava、Siddhant Nagar、Katie E. White、Jeanette A. Krause、Christopher G. Elles、Yujie Sun

  DOI：10.1021/acscatal.3c01812

  日期：2023.6.16