5,5'-[(2,5-dimethoxy-3-methyl-6-nitrophenyl)methylene]bis-(2-methylfuran)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-[(2,5-dimethoxy-3-methyl-6-nitrophenyl)methylene]bis-(2-methylfuran)
• 英文别名: (2,5-dimethoxy-3-methyl-6-nitrophenyl)bis(5-methyl-2-furyl)methane；5,5'-[(2,5-Dimethoxy-3-methyl-6-nitrophenyl)methylene]bis-(2-methylfuran)；2-[(2,5-dimethoxy-3-methyl-6-nitrophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: LMSRQMJDHUWSLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-[(2,5-dimethoxy-3-methyl-6-nitrophenyl)methylene]bis-(2-methylfuran) 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-3,6-dimethoxy-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-b] cinnolines的新型合成方法

  摘要：

  提出了一种简单的方法，以2-硝基苯甲醛和2-甲基呋喃为原料合成吡咯并[1,2- b ] cinnolines。该方法的关键步骤是用重氮阳离子将呋喃氧化开环，并用仲烯丙醇将所得肉桂醇的偶氮基团进行分子内烷基化。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02770-w
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2,5-Dimethoxy-3-methyl-6-nitro-benzaldehyde 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到5,5'-[(2,5-dimethoxy-3-methyl-6-nitrophenyl)methylene]bis-(2-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：SnCl 2诱导的二呋喃基（2-硝基芳基）甲烷还原转化为2-（2-酰基乙烯基）吲哚

  摘要：

  一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷的还原循环合成2-（2-酰基乙烯基）-3-（5-烷基-2-呋喃基）吲哚的简单有效的方法是报告。该转化是通过在乙醇中用SnCl 2 ·2H 2 O加热底物来进行的。中间亚硝基芳烃部分与呋喃环通过亲电子氮攻击呋喃环的C（2）位置相互作用。结果表明，在相同反应条件下，相关的双（5-烷基-2-噻吩基）（2-硝基芳基）甲烷未能经历类似的环化反应，并转化为双（5-烷基-2-噻吩基）（2-氨基芳基）甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.069

文献信息

• Furan ring opening–indole ring closure: SnCl2-induced reductive transformation of difuryl(2-nitroaryl)methanes into 2-(2-acylvinyl)indoles
  作者：Maxim G. Uchuskin、Natalia V. Molodtsova、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.069

  日期：2012.6

  2-(2-acylvinyl)-3-(5-alkyl-2-furyl)indoles by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methanes is reported. This transformation was carried out by heating the substrates with SnCl2·2H2O in ethanol. The intermediate nitrosoarene moiety interacted with the furan ring via electrophilic nitrogen attack onto the C(2) position of the furan ring. It was shown that the related bis(5-alkyl

  一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷的还原循环合成2-（2-酰基乙烯基）-3-（5-烷基-2-呋喃基）吲哚的简单有效的方法是报告。该转化是通过在乙醇中用SnCl 2 ·2H 2 O加热底物来进行的。中间亚硝基芳烃部分与呋喃环通过亲电子氮攻击呋喃环的C（2）位置相互作用。结果表明，在相同反应条件下，相关的双（5-烷基-2-噻吩基）（2-硝基芳基）甲烷未能经历类似的环化反应，并转化为双（5-烷基-2-噻吩基）（2-氨基芳基）甲烷。
• New synthesis of 2-nitroaryldifurylmethanes
  作者：F. A. Tsiunchik、V. T. Abaev、A. V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-006-0023-4

  日期：2005.12
• Novel synthetic approach to pyrrolo[1,2-b]cinnolines
  作者：Anastasia T. Plieva、Petrakis N. Chalikidi、Andrey V. Gutnov、Anatolij M. Turiev、Oleg P. Demidov、Nicolai A. Aksenov、Taimuraz T. Magkoev、Vladimir T. Abaev

  DOI：10.1007/s10593-020-02770-w

  日期：2020.8

  Straightforward method for the synthesis of pyrrolo[1,2-b]cinnolines starting from 2-nitrobenzaldehydes and 2-methylfurans has been elaborated. The key steps of the process are oxidative furan ring opening with diazonium cation and intramolecular alkylation of azo group of the resulted cinnoline with secondary allyl alcohol.

  提出了一种简单的方法，以2-硝基苯甲醛和2-甲基呋喃为原料合成吡咯并[1,2- b ] cinnolines。该方法的关键步骤是用重氮阳离子将呋喃氧化开环，并用仲烯丙醇将所得肉桂醇的偶氮基团进行分子内烷基化。