(E)-(3,3,3-trifluoro-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3,3,3-trifluoro-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3,3,3-trifluoro-2-methylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃
• 分子量: 186.177
• InChiKey: KCAPUQNNIZDWIQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-chloro-3,3,3-trifluoro-2-methylpropyl) benzene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-(3,3,3-trifluoro-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fluoroalkyl derivative and process for preparing the same

  摘要：

  以下是一种新型化合物的通用式(I)或(II)的氟烷基衍生物：##STR1## 或 R.sub.1 --CH.dbd.CR.sub.2 (CF.sub.2).sub.n F (II) （其中，R.sub.1代表##STR2##（其中X代表氢原子、氯原子、溴原子、氟原子、碘原子、甲基基团、乙基基团、甲氧基、乙氧基或硝基），芳基氧基基团或具有1-20个碳原子的烷基或烷氧羰基基团，R.sub.2代表氢原子或甲基基团；n代表1-20的整数）。制备该衍生物的过程包括在金属催化剂的存在下，将烯烃化合物和氟烷烷磺酰氯反应，或者在上述过程之后进行额外的碱处理步骤。

  公开号：

  US05118879A1

文献信息

• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Z-trifluoromethyl thioenol ethers, enol ethers, and enamines; reactivity towards organolithium reagents
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Michael H. Rock

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02118-3

  日期：1996.1

  conjugated with an unsaturation in the β-position undergo addition/elimination reactions with organolithium reagents to yield the corresponding trifluoromethyl alkenes while preserving the geometry of the double bond. Trifluoromethyl enamines exhibit a different reactivity towards organolithium reagents with a vinyl anion being formed in preference to addition/elimination products.

  与有机锂试剂进行加/消除反应的，在β位上与不饱和键合的三氟甲基烯醇醚和硫代烯醇醚，生成相应的三氟甲基烯烃，同时保留了双键的几何形状。三氟甲基烯胺对有机锂试剂表现出不同的反应性，其中乙烯基阴离子优先于加成/消除产物而形成。
• Decarboxylative and Denitrative Trifluoromethylation for the Synthesis of C_vinylCF₃Compounds with Togni (II) Reagent
  作者：Jing-jing Ma、Wen-bin Yi、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201500631

  日期：2015.11.16

  A highly efficient dimethylformamide (DMF)-promoted decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids with Togni (II) reagent under metal-free conditions has been developed. The reactions showed good yields, high stereoselectivities and excellent functional group tolerance. Mechanistic studies confirmed that free-radical processes were involved in this system since the CF3 radical

  在无金属条件下，用Togni（II）试剂开发了高效的二甲基甲酰胺（DMF）促进的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。反应显示出良好的产率，高的立体选择性和优异的官能团耐受性。机理研究证实，该自由基系统参与了该系统，因为CF 3自由基已被清除剂清楚地捕获。该方法已扩展到在铁（III）催化剂存在下β-硝基苯乙烯的反硝化三氟甲基化反应。
• Short Stereoselective Route to γ-CF₃ Allylic Alcohols:  Rearrangements with Creation of Quaternary CF₃-Substituted Carbons
  作者：Denis Bouvet、Hamid Sdassi、Michèle Ourévitch、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1021/jo991702d

  日期：2000.4.1

  A concise preparation of tetrasubstituted hindered functionalized CF3-olefins 2-7 from corresponding enol ether 3 is described. Geometrically pure gamma-CF3,gamma-alkyl allylic alcohol thus prepared could undergo Claisen-type rearrangements and provide, in good yields, carboxylic esters and amides containing a beta- quaternary CF3-substituted carbon.
• Domino Hydroboration/Trifluoromethylation of Alkynes Using Fluoroform-Derived [CuCF₃]
  作者：Lisi He、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00755

  日期：2017.6.16

  A domino hydroboration/trifluoromethylation (formal hydrotrifluoromethylation) of alkynes using the fluoroform-derived [CuCF3] reagent is achieved. Synthetically useful (E)-alkenyl-CF3 building blocks and 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted alkenes can be prepared under ambient conditions in one pot/one step from alkynes. The ultimate source of CF3 is the inexpensive industrial waste fluoroform.