(E)-1,3-dichloro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,3-dichloro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dichloro-2-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₉H₅Cl₂F₃
• 分子量: 241.04
• InChiKey: QLDAKGDKBBUQEF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 2,6-二氯苯乙烯 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(E)-1,3-dichloro-2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  批量生产和流动中苯乙烯的实际光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化

  摘要：

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201608297

文献信息

• Room temperature decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by photoredox catalysis
  作者：Pan Xu、Ablimit Abdukader、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc48598f

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids, which uses the Togni reagent as the CF3 source is disclosed. The corresponding trifluoromethylated alkenes were obtained in moderate to high yields with excellent functional group tolerance at ambient temperature. Preliminary mechanistic analyses suggest a radical-type mechanism.

  公开了使用Togni试剂作为CF 3源的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。以中等至高产率获得了相应的三氟甲基化烯烃，其在环境温度下具有优异的官能团耐受性。初步的机械分析表明是一种激进型机制。
• Electrochemical Synthesis Strategy for C_vinyl-CF₃ Compounds through Decarboxylative Trifluoromethylation
  作者：Huanliang Hong、Yibiao Li、Lu Chen、Bin Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen、Ling Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00766

  日期：2019.5.3

  An efficient decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using the Langlois reagent as a trifluoromethyl precursor has been achieved by an electro-oxidative strategy. Under catalyst-free and external oxidant-free electrolysis conditions, a series of Cvinyl-CF3 compounds are obtained with a high regioselectivity in good yields. The successful trapping of the CF3 radical

  通过电氧化策略，已经使用Langlois试剂作为三氟甲基前体，对α，β-不饱和羧酸进行了有效的脱羧三氟甲基化。在无催化剂和无外部氧化剂的电解条件下，以高产率获得了具有高区域选择性的一系列C乙烯基-CF 3化合物。清除剂成功捕获CF 3自由基已证实该系统涉及自由基过程。
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Olefination of Aldehydes with 2,2,2-Trifluorodiazoethane (CF₃ CHN₂ )
  作者：Yang Lu、Chuyu Huang、Chao Liu、Yong Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800325

  日期：2018.5.15

  An efficient method for the iron(III) porphyrin catalyzed olefination of various aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) under neutral conditions has been developed. This reaction is an important supplement to the synthetic applications of CF3CHN2.

  开发了一种在中性条件下用铁（III）卟啉催化各种醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的有效反应的方法。该反应是CF 3 CHN 2合成应用的重要补充。
• Synthesis of CF₃-Substituted Olefins by Julia-Kocienski Olefination Using 2-[(2,2,2-Trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[<i>d</i>]thiazole as Trifluoromethylation Agent
  作者：Andreas Hafner、Tobias S. Fischer、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201301070

  日期：2013.12

  A modified Julia–Kocienski protocol was investigated for the synthesis of CF3-substituted terminal olefins. By employing a simple one-step procedure, aldehydes were converted into the corresponding CF3-substituted olefins using 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfonyl]benzo[d]thiazole as the trifluoromethylation agent. This sulfone was prepared on a gram scale in two steps from inexpensive and commercially

  研究了一种改进的 Julia-Kocienski 方案，用于合成 CF3 取代的末端烯烃。通过采用简单的一步法，使用 2-[(2,2,2-三氟乙基)磺酰基]苯并[d]噻唑作为三氟甲基化试剂，将醛转化为相应的 CF3 取代烯烃。这种砜是从廉价的市售三氟乙醇中分两步以克级规模制备的。Julia-Kocienski 烯化可耐受各种官能团，并以良好的收率获得三氟甲基化烯烃。然而，E/Z 选择性强烈依赖于底物，并且只能实现中等选择性。
• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。