(+/-)-(1RS,2RS,5RS)-6-[3-(benzoyloxy)propyl]-6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1RS,2RS,5RS)-6-[3-(benzoyloxy)propyl]-6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl benzoate
• 英文别名: 3-[(1R,4R,5R)-4-benzoyloxy-6-azabicyclo[3.1.0]hex-2-en-6-yl]propyl benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: FOJTUHCGJWVRBF-HUPTXPHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1RS,2RS,5RS)-6-[3-(benzoyloxy)propyl]-6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl benzoate 在 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-)-(1RS,2SR,3SR,4SR,5RS)-2,3-dihydroxy-5-{[3-(benzoyloxy)propyl]amino}-4-(methylsulfanyl)cyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐中的氨基环戊糖醇：光化学方法

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810523
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 6-(3-hydroxypropyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(+/-)-(1RS,2RS,5RS)-6-[3-(benzoyloxy)propyl]-6-azabicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基吡啶鎓盐中的氨基环戊糖醇：光化学方法

  摘要：

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810523

文献信息

• Aminocyclopentitols fromN-Alkylpyridinium Salts: A photochemical approach
  作者：Ersin A. Acar、Fabrice Glarner、Ulrich Burger

  DOI：10.1002/hlca.19980810523

  日期：——

  derivatives 10a–e. N–Substituents bearing ether, acetal, and alcohol functions were found to do not adversely influence the photochemical reaction course. The free OH groups of the N–(3-hydroxypropyl) derivative 10d were protected by benzoylation. The ensuing dibenzoate 14 underwent stereocontrolled opening of the aziridine ring on reaction with MeSH/BF3 to give a thioether 15. With benzoic acid in CHCI3

  N-烷基吡啶鎓卤化物9a - e在碱性H 2 O中的光解得到6-氮杂双环[3.1.0]己烯醇衍生物10a - e。发现具有醚，乙缩醛和醇功能的N-取代基不会对光化学反应过程产生不利影响。N-（3-羟丙基）衍生物10d的游离OH基通过苯甲酰化保护。随后的二苯甲酸酯14在与MeSH / BF 3反应时经历了氮丙啶环的立体控制开环，从而得到硫醚15。用苯甲酸在CHCI 3中，10d得到4-羟基-5-氨基环戊-2-烯基苯甲酸酯11。的内消旋-2-氨基环戊-4-烯-1,3-二醇12通过水解而获得的11。与Boc 2 O和NaI反应后，氮丙啶环14转化为双环化合物17。水解17提供反式-1,3-二醇18，即12的差向异构体。Boc保护的12的面选择性二羟基化产生了内消旋-氨基环戊netetrol 23，其特征在于过乙酰化。的二羟基化15提供的外消旋类似物的epi -mannostatin A（26）。