4-methoxybenzyl 2-(phenylethynyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2-(phenylethynyl)benzoate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)methyl 2-(2-phenylethynyl)benzoate；(4-methoxyphenyl)methyl 2-(2-phenylethynyl)benzoate
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: SQDDWEWOZXJSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-methoxybenzyl 2-(phenylethynyl)benzoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  使用邻炔基苯甲酸烷基酯作为有效的烷基化剂，进行金催化的醚化和Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  描述了金催化的醇和芳族化合物的烷基化。在温和的条件下，在催化量的Ph3PAuCl和AgOTf存在下，邻炔基苯甲酸烷基酯与醇或芳族化合物发生反应，从而以高至高收率生产相应的醚或Friedel-Crafts烷基化产物。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的醇或芳族化合物的亲核攻击而进行。

  DOI：

  10.1021/ol701861d

文献信息

• Gold-catalyzed substitution reaction with ortho-alkynylbenzoic acid alkyl ester as an efficient alkylating agent
  作者：Haruo Aikawa、Sakie Tago、Kazuteru Umetsu、Naomichi Haginiwa、Naoki Asao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.033

  日期：2009.2

  ortho-Alkynylbenzoic acid alkyl esters behave as alkylating agents in combination with gold catalysts. The reaction with alcohols occurs smoothly in the presence of catalytic amounts of Ph3PAuCl and AgOTf under mild conditions to produce the corresponding ether products in high yields. The protocol is also useful for Friedel–Crafts alkylation and N-alkylation of sulfonamides. The reaction likely proceeds

  邻烷基炔基苯甲酸烷基酯与金催化剂一起起烷基化剂的作用。在温和的条件下，在催化量的Ph 3 PAuCl和AgOTf的存在下，与醇的反应平稳进行，从而以高收率生产相应的醚产物。该协议还可用于磺酰胺的Friedel-Crafts烷基化和N-烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建以及随后的亲核试剂（如醇，芳族化合物和磺酰胺）的亲核攻击而进行。