p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-(p-toluenesulfonyloxy)-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-(p-toluenesulfonyloxy)-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (6R)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₉S₃
• 分子量: 629.692
• InChiKey: FVVNVUKKMFVBMS-ANWICMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-(p-toluenesulfonyloxy)-3-cephem-4-carboxylate 、 甲硫醇 以 N-甲基乙酰胺 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 p-Nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-methylthio-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Thio-substituted cephalosporin antibiotics

  摘要：

  7-酰胺基-3-头孢烯-4-羧酸类抗生素直接取代头孢環系統的3位，硫原子與5-或6-成員的杂环环，低烷基基团或苯基或取代苯基结合，是通过相应的3-卤代-3-头孢酯制备的。例如，对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸酯与1-甲基-1H-四唑-5-基硫醇反应，提供对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基]-3-头孢烯-4-羧酸酯。对硝基苄基酯基团经催化氢解去除，提供抗生素羧酸化合物。另外，抗生素可通过将3-烷基磺酰氧基或3-芳基磺酰氧基-3-头孢烯，例如，3-甲烷磺酰氧基-3-头孢烯，或3-对甲苯磺酰氧基-3-头孢烯与杂环硫醇，苯基或取代苯基硫醇，或与低烷基硫醇反应来制备。

  公开号：

  US03992377A1

文献信息

• US3992377A
  申请人：——

  公开号：US3992377A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3985737A
  申请人：——

  公开号：US3985737A

  公开（公告）日：1976-10-12
• 3-Thio-substituted cephalosporin antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03992377A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  7-Acylamido-3-cephem-4-carboxylic acid antibiotics directly substituted in the 3-position of the cephem ring system with a sulfur atom bonded to a 5- or 6-membered heterocyclic ring, a lower alkyl group, or a phenyl or substituted phenyl group are prepared with the corresponding 3-halo-3-cephem esters. For example, p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate reacts with 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiol to provide p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]-3-cephem-4- carboxylate. The p-nitrobenzyl ester group is removed by catalytic hydrogenolysis to provide the antibiotic carboxylic acid compound. Alternatively, the antibiotics are prepared by reacting a 3-alkylsulfonyloxy, or 3-arylsulfonyloxy-3-cephem, for example, 3-methanesulfonyloxy-3-cephem, or a 3-p-toluenesulfonyloxy-3-cephem with the heterocyclic thiol, the phenyl or substituted phenylthiol, or with the lower alkylthiol.

  7-酰胺基-3-头孢烯-4-羧酸类抗生素直接取代头孢環系統的3位，硫原子與5-或6-成員的杂环环，低烷基基团或苯基或取代苯基结合，是通过相应的3-卤代-3-头孢酯制备的。例如，对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸酯与1-甲基-1H-四唑-5-基硫醇反应，提供对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基]-3-头孢烯-4-羧酸酯。对硝基苄基酯基团经催化氢解去除，提供抗生素羧酸化合物。另外，抗生素可通过将3-烷基磺酰氧基或3-芳基磺酰氧基-3-头孢烯，例如，3-甲烷磺酰氧基-3-头孢烯，或3-对甲苯磺酰氧基-3-头孢烯与杂环硫醇，苯基或取代苯基硫醇，或与低烷基硫醇反应来制备。