N,N-diethyl-2-(naphthalen-3-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(naphthalen-3-yl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-(naphthalen-2-yl)acetamide；N,N-diethyl-2-naphthalen-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• mdl: MFCD20538649
• 分子量: 241.333
• InChiKey: GHXUBPXOLFPWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 N,N-diethyl-2-(naphthalen-3-yl)acetamide 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到2-(3-benzoylnaphthalen-2-yl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of phenylacetamides with α-oxocarboxylic acids via C–H bond activation

  摘要：

  报道了一种通过C−H键活化实现的钯催化苯乙酰胺与α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该方案为一系列邻酰基苯乙酰胺的高效合成提供了途径，这些产物可方便地转化为3-异色满酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc38764j
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-2-(naphthalen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of phenylacetamides with α-oxocarboxylic acids via C–H bond activation

  摘要：

  报道了一种通过C−H键活化实现的钯催化苯乙酰胺与α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该方案为一系列邻酰基苯乙酰胺的高效合成提供了途径，这些产物可方便地转化为3-异色满酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc38764j

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Tertiary Amines: Amide Formation over Copper Catalysts through C-N Bond Cleavage
  作者：Biquan Xiong、Longzhi Zhu、Xiaofeng Feng、Jian Lei、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Li-Biao Han、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201402332

  日期：2014.7

  A copper-catalyzed system for the amidation of carboxylic acids with tert-amines through C–N bond cleavage was developed. This protocol is practical and represents a simple way to produce functionalized amides from basic starting materials in moderate to good yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  开发了一种铜催化系统，用于羧酸与叔胺通过 C-N 键裂解进行酰胺化。该协议是实用的，代表了一种从基本原料中以中等至良好的产率生产功能化酰胺的简单方法。提出了一个合理的反应机理。
• Direct α-Siladifluoromethylation of Lithium Enolates with Ruppert-Prakash Reagent via CF Bond Activation
  作者：Ryota Hashimoto、Toshiaki Iida、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201304473

  日期：2014.3.3

  The direct α‐siladifluoromethylation of lithium enolates with the Ruppert–Prakash reagent (CF3TMS) is shown to construct the tertiary and quaternary carbon centers. The Ruppert–Prakash reagent, which is versatile for various trifluoromethylation as a trifluoromethyl anion (CF3−) equivalent, can be employed as a siladifluoromethyl cation (TMSCF2+) equivalent by CF bond activation due to the strong

  用Ruppert-Prakash试剂（CF 3 TMS）将烯醇锂直接进行α-硅二氟甲基化反应可显示出第三级和第四级碳中心。所述Ruppert的-普拉卡什试剂，其是通用的各种三氟甲基化作为三氟甲基阴离子（CF 3 - ）等价的，可以用作一个siladifluoromethyl阳离子（TMSCF 2 +）被C等效 F键激活由于锂和之间的强相互作用氟原子。
• P450-catalyzed asymmetric cyclopropanation of electron-deficient olefins under aerobic conditions
  作者：Hans Renata、Z. Jane Wang、Rebekah Z. Kitto、Frances H. Arnold

  DOI：10.1039/c4cy00633j

  日期：——

  A histidine-ligated variant of P450-BM3 catalyzes cyclopropanation of a variety of electron-deficient olefins under ambient conditions with great selectivity.

  一种组氨酸配体变种的P450-BM3催化剂在常温下以极高选择性催化多种电子不足的烯烃进行环丙烷化反应。
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A versatile procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Hideaki Unno、Yasuhiro Mizu、Yasumasa Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00478-x

  日期：1997.6

  A novel two-step procedure for one-carbon homologation of methylesters to esters, thioesters, carboxylic acids and amides is described. Methylesters are reacted with lithium carbanion of chloromethyl phenyl sulfoxide to give α-chloro α-sulfinyl ketones in 70 to 90% yields. Potassium enolate of the α-chloro α-sulfinyl ketone was treated with tert-butyllithium at −78 °C to give alkynolate via alkylidene

  描述了一种新颖的两步程序，用于将甲酯酯碳均一化为酯，硫代酯，羧酸和酰胺。使甲酯与氯甲基苯基亚砜的碳负离子锂反应，以70％至90％的收率得到α-氯代α-亚磺酰基酮。在-78°C下用叔丁基锂处理α-氯代α-亚磺酰基酮的烯醇钾，以通过亚烷基类胡萝卜素生成炔醇。将该中间体用醇，硫醇，5％NaOH水溶液和胺盐酸盐处理，分别以良好或优异的收率得到一碳均酸酯，酯，硫代酸酯，羧酸和酰胺。
• Pd(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of phenylacetamides with α-oxocarboxylic acids via C–H bond activation
  作者：Jihye Park、Minyoung Kim、Satyasheel Sharma、Eonjeong Park、Aejin Kim、Sang Hwi Lee、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1039/c3cc38764j

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative acylation of phenylacetamides with α-oxocarboxylic acids via C–H bond activation is described. This protocol provides efficient access to a range of ortho-acyl phenylacetamides, which can be easily converted to 3-isochromanone derivatives.

  报道了一种通过C−H键活化实现的钯催化苯乙酰胺与α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该方案为一系列邻酰基苯乙酰胺的高效合成提供了途径，这些产物可方便地转化为3-异色满酮衍生物。