1-benzyl-2-cyano-2-phenylpyrrolidine | 1415303-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-2-cyano-2-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Benzyl-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile；1-benzyl-2-phenylpyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1415303-36-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: ZLQMXRYTSLOUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-cyano-2-phenylpyrrolidine 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到1-benzyl-2-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从环酮亚胺到α-取代的环氨基酸及其衍生物：环大小和取代基对环氨基腈稳定性和反应性的影响

  摘要：

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801087
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 以 水 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-benzyl-2-cyano-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从环酮亚胺到α-取代的环氨基酸及其衍生物：环大小和取代基对环氨基腈稳定性和反应性的影响

  摘要：

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801087

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• EP2716629
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JP5959417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• From Cyclic Ketimines to α‐Substituted Cyclic Amino Acids and their Derivatives: Influence of Ring Size and Substituents on Stability and Reactivity of Cyclic Aminonitriles
  作者：Natalia G. Voznesenskaia、Olga. I. Shmatova、Anna A. Sosnova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801087

  日期：2019.1.31

  A general route to alpha‐substituted cyclic amino acids was elaborated. The approach is based on Strecker reaction with cyclic ketimines. The series of 5–7 membered amino nitriles having different substituents were prepared. Synthesis of alpha‐substituted prolines and their amides was elaborated starting from the corresponding 5‐membered ketimines

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成