2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1548611-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-(3-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1548611-38-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: CWGDRENOKCFEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 indium(III) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以96 %的产率得到2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  “推拉”C-C 单键的单电子还原和使用叔胺作为有机电子供体的脱氰化

  摘要：

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02542
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIFA促进的C（sp 2）–H或C（sp 3）–H的溶剂控制的选择性功能化：通过CH 3 NO 2的C–N键裂解，硝化或在水中加氧进行硝化

  摘要：

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00751

文献信息

• PIFA-Promoted, Solvent-Controlled Selective Functionalization of C(sp²)–H or C(sp³)–H: Nitration via C–N Bond Cleavage of CH₃NO₂, Cyanation, or Oxygenation in Water
  作者：Chandrashekar Mudithanapelli、Lama Prema Dhorma、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00751

  日期：2019.5.3

  CH3NO2) mediated by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) is described. The NO2 transfer from CH3NO2 to the aromatic group of the substrate is possible with careful selection of the solvent, NaX, and oxidant. In addition, the solvent-controlled C(sp2)–H functionalization can shift to an α-C(sp3)–H functionalization (cyanation or oxygenation) of the α-C(sp3)–H of cyclic amines.

  描述了由[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（PIFA）介导的新型硝化作用（通过C（sp 3）–N破坏/ C（sp 2）–N与CH 3 NO 2形成）。的NO 2从CH转印3 NO 2到基板的芳族基团是可能的溶剂，的NaX，和氧化剂的仔细选择。此外，溶剂控制的C（SP 2）-H官能化可转移到一个α-C（SP 3）-H官能的α-C（SP的（氰化或氧合）3）-H的环胺。
• Electron Donor–Acceptor Complex-Initiated Photochemical Cyanation for the Preparation of α-Amino Nitriles
  作者：Qing Xia、Yufei Li、Lan Cheng、Xin Liang、Chenlin Cao、Peng Dai、Hongping Deng、Weihua Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03703

  日期：2020.12.18

  An electron donor–acceptor complex-initiated α-cyanation of tertiary amines has been described. The reaction protocol provides a novel method to synthesize various α-amino nitriles under mild conditions. The reaction can proceed smoothly without the presence of photocatalysts and transition metal catalysts, and either oxidants are unnecessary or O2 is the only oxidant. The practicality of this method

  已经描述了电子给体-受体配合物引发的叔胺的α-氰化。该反应方案提供了在温和条件下合成各种α-氨基腈的新颖方法。该反应可在不存在光催化剂和过渡金属催化剂的情况下顺利进行，并且氧化剂是不必要的或O 2是唯一的氧化剂。这种方法的实用性不仅通过天然生物碱衍生物和药物中间体的后期功能化得以展示，而且通过止流微管反应器的适用性得以展示。
• Electrochemically promoted oxidative α-cyanation of tertiary and secondary amines using cheap AIBN
  作者：Qing-Wen Gui、Zhi-Yuan Xiong、Fan Teng、Tian-Cheng Cai、Qiang Li、Wenxia Hu、Xiaoli Wang、Jialing Yu、Xiaoying Liu

  DOI：10.1039/d1ob01416a

  日期：——

  The electrochemical α-cyanation of tertiary and secondary amines has been developed by using a cheap cyanide reagent, azobisisobutyronitrile (AIBN). The CN radical, generated through n-Bu4NBr-meidated electrochemical oxidation, participates in a novel α-cyanation reaction under exogenous oxidant-free conditions.

  通过使用廉价的氰化物试剂偶氮二异丁腈 (AIBN) 开发了叔胺和仲胺的电化学 α-氰化。通过n -Bu 4 NBr 介导的电化学氧化产生的 CN 自由基在无外源氧化剂的条件下参与了一种新的 α-氰化反应。
• Magnetic nanoparticle-supported eosin Y ammonium salt: An efficient heterogeneous catalyst for visible light oxidative C–C and C–P bond formation
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.071

  日期：2019.6

  such as nitroalkanes, malononitrile, dimethyl malonate and H-phosphonate diesters were achieved by using a magnetic nanoparticle-supported eosin Y bis-benzyltriethylammonium salt (MNPs-Eosin Y) as catalyst and air as the sole oxidant, affording the corresponding products in good to excellent yields under mild reaction conditions. Notably, the supported eosin Y catalyst can easily be separated from the

  四氢异喹啉衍生物中与氮原子相邻的sp 3 C–H键与前亲核试剂如硝基烷，丙二腈，丙二酸二甲酯和H-膦酸酯二酯的高效可见光介导的C–C和C–P偶联反应得以实现。磁性纳米颗粒负载的曙红Y以双苄基三乙基铵盐（MNPs-曙红Y）为催化剂，空气为唯一的氧化剂，在温和的反应条件下可提供相应的产物，收率良好至优异。值得注意的是，负载的曙红Y催化剂可以容易地通过外部永磁体与反应混合物分离，并且可以循环至少八次而不会显着降低活性。
• Redox-neutral C–H cyanation of tetrahydroisoquinolines under photoredox catalysis
  作者：Takafumi Ide、Kazunori Shimizu、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.030

  日期：2018.8

  Redox-neutral cyanation of C–H bond adjacent to a nitrogen atom was achieved by using the combination of a photoredox catalyst and p-toluenesulfonyl cyanide. The reaction of tetrahydroisoquinolines proceeded smoothly, affording the corresponding cyanated products selectively in good to high yield. Although the reaction rate became slower in the case of the substrates having electron-withdrawing groups

  的C氧化还原中性氰化-相邻于氮原子H键通过使用photoredox催化剂和的组合实现p甲苯磺酰氰化物。四氢异喹啉的反应进行顺利，选择性地以高产率至高产率提供了相应的氰化产物。尽管在具有吸电子基团的基材的情况下反应速率变慢，但是通过延长反应时间获得了高产率。尽管收率仅中等，但反应条件也适用于N，N-二烷基苯胺。